Pentazocin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pentazocin
Andere Namen	2′-Hydroxy-5,9-dimethyl -2-(3,3-dimethylallyl) -6,7-benzomorphan Latein: Pentazocinum
Summenformel	C19H27NO
CAS-Nummer	359-83-1
PubChem	441278
ATC-Code	N02AD01
DrugBank	DB00652
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetika
Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse	285,42 g·mol−1
Schmelzpunkt	146,3 °C[2]
pKs-Wert	8,88 [2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 25 °C) [3]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	305 mg·kg−1 (Maus p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pentazocin ist ein stark wirksamer schmerzstillender Arzneistoff aus der Gruppe der Opioidanalgetika (WHO-Stufe 3). Es unterliegt dem Betäubungsmittelrecht, wird jedoch seit 2006 in Deutschland praktisch nicht mehr verwendet.

Wirkung

Pentazocin bindet an Opioidrezeptoren, sowohl als Agonist als teilweise auch als Antagonist; der Wirkungsmechanismus ähnelt dem des Nalbuphins. Wegen dieser teilantagonistischen Wirkung kann die Substanz bei Opiatabhängigen ein Entzugssyndrom auslösen. Die Wirkstärke entspricht circa 1/3 der des Morphin, die Halbwertszeit beträgt 2 bis 3 Stunden. Die perorale Bioverfügbarkeit liegt aufgrund des hohen first-pass-Effektes bei etwa 20 %.^[5]

Nebenwirkungen

Pentazocin führt zu einer Erhöhung des Blutdrucks und der Herzfrequenz. Nebenwirkungen sind eine Sedierung, ein erhöhter Tonus der glatten Muskulatur des Magen-Darm-Trakts mit Neigung zu Verstopfungen, Muskelkrämpfe, Spasmus der Harnblase, Sehstörungen, Appetitlosigkeit, Geschmacksveränderungen und verminderter Sexualtrieb.

Sonstige Informationen

Pentazocinhaltige Fertigarzneimittel (Fortral^®) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Handel, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Fortral war 1968 im deutschen Markt eingeführt worden. Auch in Österreich, der Schweiz (Fortalgesic^®) und etlichen anderen europäischen Ländern sind keine Fertigarzneimittel mehr zugelassen.

Pentazocin ist in der Verbotsliste der Anti-Doping-Agentur aufgeführt.^[6]

Pentazocin ist chiral, arzneilich verwendet wird das Racemat. Pharmazeutisch relevant sind das Lactat (Milchsäuresalz) und das Hydrochlorid des Pentazocin.

Einzelnachweise

1. ↑ Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
2. ↑ ^{a b c} Pentazocin bei ChemIDplus
3. ↑ Pentazocin. In: DrugBank
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt (−)-Pentazocine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
5. ↑ Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X
6. ↑ Verbotsliste der World Anti-Doping Agency (WADA)[1] (englisch)

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