Sphingosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sphingosin
Andere Namen	D-Erythro-2-aminooctadec- 4-en-1,3-diol 2-Amino-1,3-dihydroxy-4-trans-octadecen
Summenformel	C18H37NO2
CAS-Nummer	123-78-4
PubChem	1104
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	299,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	schlecht in Chloroform (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sphingosin ist ein einfach ungesättigter Aminoalkohol, dessen Moleküle aus 18 Kohlenstoffatomen, einer Aminogruppe und zwei Hydroxygruppen bestehen. Das Sphingosin bildet das Rückgrat der Sphingolipide, einer Klasse der Membranlipide, bei denen die Aminogruppe des Sphingosin mit einer Amidbindung an eine Fettsäure gebunden ist.

Man unterscheidet Sphingolipide in Ceramide, Sphingomyeline, Cerebroside, Ganglioside und Sulfatide. Sie finden sich im Nervengewebe, sie spielen eine wichtige Rolle in der Signalübertragung und der Interaktion einzelner Zellen.

Allgemeine Strukturformel der Sphingolipide.

Synthese

Sphingosin wird im Körper aus Palmitoyl-CoA und Serin synthetisiert.

Zuerst werden Palmitoyl-CoA und Serin zu 3-Dehydrosphinganin kondensiert. Dieses wird dann mit Hilfe von NADPH zu Dihydrosphingosin (Sphinganin) reduziert, und dann weiter mit Hilfe von FAD zu Sphingosin oxidiert.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt D-Sphingosine from bovine brain bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.

Weblinks

 Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Sphingolipid-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien