Ticlopidin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ticlopidin
Andere Namen	5-(2-Chlorbenzyl)- 4,5,6,7-tetrahydro thieno[3,2-c]pyridin Latein: Ticlopidinum
Summenformel	C14H14ClNS
CAS-Nummer	55142-85-3 53885-35-1 (Hydrochlorid)
PubChem	5472
ATC-Code	B01AC05
DrugBank	DB00208
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Thrombozytenaggregationshemmer
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	263,79 g·mol−1
Siedepunkt	117–120 °C (66,5 Pa)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich als Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 22 S: 36
LD50	1780 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ticlopidin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Blutgerinnungshemmer (Thrombozytenaggregationshemmer).

Substanzklasse

ADP-Hemmer aus der Gruppe der Thienopyridinderivate (vgl. Clopidogrel)

Wirkungsweise

Thienopyridinderivate binden irreversibel an den P2-Rezeptor der Thrombozyten. Hierdurch wird die Aktivitätssteigerung aktivierter Thrombozyten sowie die Aktivierung noch inaktiver Thrombozyten durch ADP, welches von aktivierten Thrombozyten selbst ausgeschüttet wird, gehemmt. Die ADP-Blockade bewirkt über einen intrazellulären Mechanismus eine indirekte Hemmung des Glycoprotein IIb/IIIa-Komplexes (vgl. GPIIb/IIIa-Antagonisten, Tirofiban), der für die Bindung von Fibrinogen verantwortlich ist, und somit eine Verminderung der Vernetzung von Thrombozyten zu Thromben. Entstehende Thromben sind unter Behandlung mit Ticlopidin (ebenso Clopidogrel) kleiner und strukturell lockerer, so dass sie vom Blutstrom leichter aufgelöst und weggespült werden können. Beobachtete Thromben unter Therapie waren zu klein, um zu einem Gefäßverschluss führen zu können.

Ticlopidin und Clopidogrel unterscheiden sich in ihrer Molekülstruktur nur um eine Seitengruppe, Ticlopidin kann jedoch als Vorläufersubstanz von Clopidogrel verstanden werden, welches heute deutlich häufiger zum Einsatz kommt.

Indikation

Gerinnungshemmung nach Myokardinfarkten, Prophylaxe bei bekannter KHK, Prophylaxe nach Ballon-Dilatation oder Stent-Einlage

Nebenwirkungen

Gelegentlich: Blutbildveränderungen (Neutropenie, Agranulozytose), Schwindel, Kopfschmerzen, Schwäche, Appetitlosigkeit, Unwohlsein, Ohrensausen, Herzklopfen, Schlaflosigkeit, depressive Verstimmung

Selten: Thrombozytopenie, Panzytopenie, medulläre Aplasien, Leukozytopenie (BB-Kontrolle, Blutungsneigung, Infektanfälligkeit!) Diarrhö, Übelkeit, allergische Reaktionen, allergische Vaskulitis, Lupus erythematodes, Leberfunktionsstörung, Erhöhung von Cholesterin und Triglyceriden um ca. 10%.

Wechselwirkungen

Konzentrationsminderung im Blut durch Antacida, Steigerung durch Cimetidin. Senkung der Digoxinkonzentration bei gleichzeitiger Einnahme durch Ticlopidin um 20-30%. Ticlopidin wird über das Cytochrom P450-System abgebaut, daher Beeinflussung der Halbwertszeiten all jener Medikamente, die über das gleiche System metabolisiert werden (z.B. Sedativa, Hypnotika, Theophyllin, Phenytoin).

Kontraindikationen

Kinder, Schwangerschaft und Stillzeit, bekannte Blutbildveränderungen, hämorrhagische Diathese, akute GI-Blutung.

Handelsnamen

Monopräparate

Thrombodine (A), Tiklid (A), Tiklyd (D), diverse Generika (D) ^[4][5]

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Ticlopidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
3. ↑ Ticlopidin bei ChemIDplus.
4. ↑ Rote Liste Online, Stand: September 2009.
5. ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

Literatur

Küttler: Kurzlehrbücher "Allgemeine Pharmakologie und Toxikologie" sowie "Spezielle Pharmakologie", jeweils 18. Auflage

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