Trimethylenbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Dibrompropan
Andere Namen	Trimethylenbromid
Summenformel	C3H6Br2
CAS-Nummer	109-64-8
Kurzbeschreibung	farblose, stechend-riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	201,89 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,98 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−34 °C[1]
Siedepunkt	167 °C[1]
Dampfdruck	2,7 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,6 g/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 10-22-36/38-51/53 S: 61
LD50	315 mg/kg (Ratte, oral)[2]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3-Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans.

Herstellung

1,3-Dibrompropan kann durch eine radikalische Addition (zum Beispiel photochemisch induzierte) Reaktion zwischen Allylbromid und Bromwasserstoff hergestellt werden.^[3]

$\mathrm{H_2C{=}CH{-}CH_2Br\ +\ HBr\ \xrightarrow {h\cdot\nu}\ \ Br{-}(CH_2)_3{-}Br}$

Die Reaktion darf nicht als elektrophile Addition durchgeführt werden, da sonst das Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan als Hauptprodukt erhalten werden würde.

Eigenschaften

1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −34 °C und einen Siedepunkt von 167 °C besitzt. Der Brechungsindex liegt bei 20 °C und einer Wellenlänge von 656,3 nm bei 1,5197.^[4]

Verwendung

Da Bromide gute Abgangsgruppen darstellen, kann 1,3-Dibrompropan in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen kann es zur Synthese von Cyclobutanderivaten verwendet werden. So kann beispielsweise das CH-acide Cyclopentadien durch Baseneinwirkung deprotoniert werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen eine Spiroverbindung des Cyclopentadiens erhalten werden.^[5]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 109-64-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24.06.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Merck
3. ↑ W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds. In: J. Org. Chem. 1942, 7, 477–490. doi:10.1021/jo01200a005
4. ↑ A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids. In.: J. Chem. Soc. 1934, 333–341. doi:10.1039/JR9340000333
5. ↑ C. F. Wilcox, G. C. Whitney: Preparation of spiro[3.4]oct-1-ene. In: J. Org. Chem. 1967, 32 2933–2936. doi:10.1021/jo01284a076

Siehe Auch

• 1,1-Dibrompropan
• 1,2-Dibrompropan
• 2,2-Dibrompropan