Umbelliferon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Umbelliferon
Andere Namen	7-Hydroxycumarin 7-Hydroxy-2H-chromen-2-on
Summenformel	C9H6O3
CAS-Nummer	93-35-6
PubChem	5281426
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	162,15 g·mol−1
Schmelzpunkt	226–229 °C (Zers.)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, Chloroform und Eisessig[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Umbelliferon (auch: Hydrangin) ist ein Hydroxyl-Derivat des Cumarins, welches häufig in Gewächsen der Doldenblütler (Apiaceae), z. B. Liebstöckel vorkommt. Im UV-Licht zeigt es eine deutliche, blaue Fluoreszenz.

Verwendung

Umbelliferon dient als pH-Indikator im Bereich 6,5–8,9. In Form einer 0,1 % wäßrigen Lösung als Fluoreszenz-Indikator zum Nachweis von Calcium- und Kupfer-Ionen.^[1]

Es wird in Sonnenschutzmitteln und als optischer Aufheller für Textilien benutzt, ferner dient es als Laserfarbstoff, während synthetische 7-O-Glycoside zur fluorimetrischen Bestimmung von Glycosidasen eingesetzt werden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Umbelliferon bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2010.