Vinylpyrrolidon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vinylpyrrolidon
Andere Namen	1-Vinyl-2-pyrrolidon N-Vinyl-2-pyrrolidon N-Vinylpyrrolidon Ethenyl-2-pyrrolidon Vinylbutyrolactam V-Pyrrol
Summenformel	C6H9NO
CAS-Nummer	88-12-0
PubChem	6917
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	111,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	13 °C[2]
Siedepunkt	148 °C (133 hPa)[2]
Dampfdruck	13 hPa (91 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]
Brechungsindex	1,5119–1,5140
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-332-312-302-373-335-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​302+352-​304+340-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22-37-40-41-48/20 S: 26-36/37/39
LD50	1022 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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N-Vinyl-2-pyrrolidon (NVP) ist eine farblose Flüssigkeit mit einem schwachen aber charakteristischem Geruch. Es ist eine heterocyclische organische Verbindung, gehört jedoch nicht zu den Aromaten. In der chemische Industrie wird es für die Herstellung von Polymeren und UV-härtenden Beschichtungen und Tinten genutzt.

Gewinnung und Darstellung

Im ersten Syntheseschritt wird γ-Butyrolacton mit Ammoniak umgesetzt. Anschließend wird das Produkt – Pyrrolidon – vinyliert, d. h. es wird mit Acetylen umgesetzt (Reppe-Synthese).

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Bei rascher Abkühlung unter eine Temperatur von 13 °C kann Vinylpyrrolidon das Verhalten einer unterkühlten Flüssigkeit aufweisen, was für organische Substanzen eher unüblich ist. Bei Vorhandensein eines Kristallisationskeimes kommt es dann zu einer raschen exothermen Kristallisation, die mit einer spontanen Polymerisation verwechselt werden kann.

• Flammpunkt: 95 °C
• Schmelzwärme: 153 kJ/kg
• Viskosität: 2,4 mPa (20 °C)
• Wärmeleitfähigkeit: 0.157 W/m·K (20 °C)

Chemische Eigenschaften

Vinylpyrrolidon löst sich in vielen organischen Lösungsmitteln, z. B. Aceton, Diethylether, Ethanol, Toluol und Benzol. Es ist sehr reaktiv und neigt zur spontanen Polymerisation. Es muss daher für eine längerfristige Lagerung stabilisiert werden. Meist geschieht dies mit Kalium- oder Natriumhydroxid oder einem organischen Stabilisator wie N,N’-di-sec-Butyl-p-Phenylendiamin. Die Polymerisation wird auch durch UV-Strahlung initiiert. Die Polymerisationswärme beträgt −64,3 ± 1,9 kJ/mol.^[4]

Verwendung

Aufgrund seiner UV-Sensibilität wird es für die Herstellung UV-härtender Tinten, Lacke und Beschichtungen, sowie als Photoinitiator für andere Polymere verwendet. Weiterhin wird aus Vinylpyrrolidon eine Vielzahl von Polymeren hergestellt. Die Produktpalette umfasst dabei lineare Polyvinylpyrrolidone (PVP), vernetztes Polyvinylpolypyrrolidon (PVPP), sowie zahlreiche Copolymere.

Biologische Bedeutung

Vinylpyrrolidon ist als karzinogen der Kategorie 3 eingestuft, d.h. eine krebserzeugende Wirkung wird vermutet. Dies kann aber wegen mangelnder Daten weder bewiesen noch widerlegt werden. Jedoch wurde bei Ratten eine erhöhte Inzidenz von Leber- und Kehlkopftumoren festgestellt.

Nachweis

Es ist keine spezielle Methode bekannt, um NVP nachzuweisen, meistens wird daher die Gaschromatographie verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 1-Vinyl-2-pyrrolidon (stabilisiert mit N,N'-Di-sek-butyl-1,4-phenylendiamin) bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 88-12-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. September 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 88-12-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Russian Journal of Physical Chemistry, Vol. 73, No. 5, 1999, S. 697–702.