1,5-Cyclooctadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Cyclooctadien
Andere Namen	Cycloocta-1,5-dien COD
Summenformel	C8H12
CAS-Nummer	111-78-4
PubChem	8135
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	108,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	150 °C[1]
Dampfdruck	6,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (480 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4905[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226-315-317-319-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 10-19-36/38-43 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,5-Cyclooctadien ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₈H₁₂. Sie besteht aus einem achtgliedrigen Ring, welcher zweifach ungesättigt ist und gehört als cyclisches Dien zu den Cycloalkenen. Die Doppelbindungen sind nicht konjugiert. 1,5-Cyclooctadien wird besonders in Komplexen als COD abgekürzt.

Darstellung

1,5-Cyclooctadien kann durch Dimerisierung von 1,3-Butadien am Nickelkatalysator hergestellt werden. Die weltweite Jahresproduktion liegt bei etwa 10.000 Tonnen.^[4]

Reaktionen

Struktur von [M(COD)₂]-Komplexen

Es kann als labiler zweizähniger Chelatligand in Übergangsmetallkomplexen verwendet werden. Hierbei bindet 1,5-Cyclooctadien über beide Doppelbindungen am Metallzentrum. COD kann leicht durch andere Liganden substituiert werden, weshalb COD-Komplexe als Edukte zur Komplexsynthese dienen können.

$\mathrm{Ni(COD)_2\ +\ 4\ CO\leftrightharpoons\ Ni(CO)_4\ +\ 2\ COD}$

Herstellung von Nickeltetracarbonyl aus Ni(COD)₂ und Kohlenstoffmonoxid.

Ni(COD)₂ kann durch Reduktion von Nickelacetylacetonat mit Trimethylaluminium und COD hergestellt werden.^[5]

$\mathrm{[Ni(C_5H_7O_2)_2]_3\ +\ 6\ COD\ +\ 6\ Al(C_2H_5)_3\rightarrow}$

$\mathrm{3\ Ni(COD)_2\ +\ 6\ Al(C_2H_5)_2(C_5H_7O_2)\ +\ 3\ C_2H_4\ +\ 3\ C_2H_6}$

Es ist eine Reihe niedervalenter Übergangsmetallkomplexe mit COD bekannt, eine größere Bedeutung besitzt hiervon der Crabtree-Katalysator.

Crabtree-Katalysator

9-BBN, das zur Hydroborierung eingesetzt wird, wird durch Addition von COD an ein Monoboran-Addukt hergestellt.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 111-78-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,5-Cyclooctadiene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011.
4. ↑ Thomas Schiffer, Georg Oenbrink: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
5. ↑ R. Schunn, S. Ittel, Bis(1,5-Cyclooctadiene) Nickel(0), in: Inorg. Synth., 1990, 28, S. 94; doi:10.1002/9780470132593.ch25.
6. ↑ J. A. Soderquist, A. Negron: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer, in: Org. Synth. (Collectors' Volume) 1998, 9, S. 95.