- 2,4,6-Trinitrobenzoesäure
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Strukturformel 
Allgemeines Name 2,4,6-Trinitrobenzoesäure Summenformel C7H3N3O8 CAS-Nummer 129-66-8 PubChem 8518 Kurzbeschreibung orthorhombische Kristalle[1]
Eigenschaften Molare Masse 257,11 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt pKs-Wert 0,65 (25 °C)[2]
Löslichkeit wenig löslich in Wasser und Benzol, sehr gut löslich in Ethanol, löslich in Diethylether und Aceton[1]
Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Die 2,4,6-Trinitrobenzoesäure ist ein Feststoff, der orthorhombische Kristalle bildet, mit einem Schmelzpunkt von 228 °C. Sie leitet sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten.
Inhaltsverzeichnis
Darstellung
Die Darstellung erfolgt aus 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT) durch Oxidation mit Natriumdichromat und Schwefelsäure.[4]
Eine Decarboxylierung in kochendem Wasser führt zu Trinitrobenzol.[5]
Eigenschaften
Die 2,4,6-Trinitrobenzoesäure weist aufgrund des −M-Effekts der drei Nitrogruppen eine deutlich höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure, den Nitrobenzoesäuren und der 3,5-Dinitrobenzoesäure auf. Der pKs-Wert (0,65) ist daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[2]).
Sicherheitshinweise
Bei 190 °C erfolgt exotherme Vorreaktion (Decarboxylierung) unter Freisetzung von Kohlendioxid zu Trinitrobenzol.[6] Mit Schwermetallen werden explosive Salze gebildet, die empfindlich gegen Hitze und Schlag sind.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-510.
- ↑ a b c CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ H. T. Clarke, W. W. Hartman: 2,4,6-Trinitrobenzoic acid. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 543 (1941); Vol. 2, p. 95 (1922); PDF.
- ↑ H. T. Clarke, W. W. Hartman: 1,3,5-Trinitrobenzene. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 541 (1941); Vol. 2, p. 93 (1922); PDF.
- ↑ a b Eintrag zu 2,4,6-Trinitrobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. November 2010 (JavaScript erforderlich).
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