Trinitroanisol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trinitroanisol
Andere Namen	2,4,6-Trinitroanisol Trisol Trinol Nitrolit Pikrinsäuremethylester
Summenformel	C7H5N3O7
CAS-Nummer	606-35-9
PubChem	11817
Kurzbeschreibung	weiße bis hellgelbe Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	243,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,408 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	68,4 °C[2]
Löslichkeit	in Wasser unlöslich, löslich in Diethylether und heißem Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 201-332-312-302-411 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Explosions- gefährlich Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (E) (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 2-20/21/22-51/53 S: (2)-35-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Das Trinitroanisol (2,4,6-Trinitroanisol) bildet weiße bis hellgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 68,4 °C. Es leitet sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH₃) und drei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Es ist ein Explosivstoff mit einer Detonationsgeschwindigkeit von 7200 m/s.^[1]

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus 2,4-Dinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid und Weiternitrierung des Zwischenprodukts,^[1] oder direkt aus Trinitrochlorbenzol gleichfalls durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Explosivstoffe, Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 164.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 606-35-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. November 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 606-35-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)