2,4-Dibromphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dibromphenol
Andere Namen	2,4-Dibrom-1-hydroxybenzol
Summenformel	C6H4Br2O
CAS-Nummer	615-58-7
PubChem	12005
Kurzbeschreibung	weißer bis hellbrauner Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	251,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40 °C[2]
Siedepunkt	239 °C[1] 154 °C (15 hPa)[3][2]
Dampfdruck	386 mPa (25 °C)[4]
pKs-Wert	7,79 (25 °C)[2]
Löslichkeit	2,2 g·l−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​264-​301+310-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-36/37/38-52/53 S: 26-36/37-45-61
LD50	>2000 mg·kg−1 (Hase, dermal) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,4-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,4-Dibromphenol kann durch Bromierung von 3-Trimethylsilylphenol mit stöchiometrischen Mengen von elementarem Brom und anschließender Hydrolyse hergestellt werden. Bei Verwendung von überschüssigem Brom entsteht 2,3,4,6-Tetrabromphenol.^[5]

Eigenschaften

Der Flammpunkt von 2,4-Dibromphenol liegt bei 113 °C.^[3]

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Dibromanisol (CAS 21702-84-1) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 61,5 °C, sein Siedepunkt bei 272 °C.^[2]

Der Ethylether mit dem Trivialnamen 2,4-Dibromphenetol (CAS 38751-57-4) schmilzt bei 53,5 °C.^[2]

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 36 °C schmilzt (CAS 36914-79-1).^[2]

Weitere Bromierung von 2,4-Dibromphenol mit Brom in Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.^[6] Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,4-Dibromphenol bei AlfaAesar, abgerufen am 2. August 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e f} Dictionary of organic compounds, S. 1971 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,4-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Paul Howe et al.: "2,4,6-tribromophenol and other simple brominated Phenols" (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
5. ↑ Tadashi Hashimoto: "Synthesis of Organosilicon Compounds VII. On the Reaction of 3-Trimethylsilylphenol with Electrophilic Reagents", in: Yakugaku Zasshi, 1960, 80, S. 1399–1404; PDF.
6. ↑ John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
7. ↑ Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).