Bromanisole

Bromanisole
Name	2-Bromanisol	3-Bromanisol	4-Bromanisol
Andere Namen	o-Bromanisol	m-Bromanisol	p-Bromanisol
Strukturformel
CAS-Nummer	578-57-4	2398-37-0	104-92-7
PubChem	11358	16971	7730
Summenformel	C7H7BrO
Molare Masse	187,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	2–3 °C[1]	2 °C[2]	9–10 °C[3]
Siedepunkt	223 °C[1]	210–211 °C[4]	223 °C[3]
GHS- Einstufung [1][4][3]		keine GHS-Piktogramme	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	411	keine H-Sätze	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	273	keine P-Sätze	keine P-Sätze
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][4][3]	Umwelt- gefährlich (N)	keine Gefahrensymbole	keine Gefahrensymbole
R-Sätze	51-53	keine R-Sätze	keine R-Sätze
S-Sätze	61	23-24/25	keine S-Sätze

Die Bromanisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH₃) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇BrO.

Darstellung

Bromanisole können aus den Bromphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

4-Bromanisol erhält man aus Anisol durch Bromierung mit elementarem Brom.^[5]

Die Sandmeyer-Reaktion ausgehend von 2-Methoxyanilin liefert 2-Bromanisol.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
2. ↑ Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 285.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 4-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
5. ↑ Heinz G. O. Becker u. a.: Organikum. 19. Auflage. Barth, Leipzig 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.

Halogenanisole

Fluoranisole | Chloranisole | Bromanisole | Iodanisole