Bromphenole

Bromphenole
Name	2-Bromphenol	3-Bromphenol	4-Bromphenol
Andere Namen	o-Bromphenol	m-Bromphenol	p-Bromphenol
Strukturformel
CAS-Nummer	95-56-7	591-20-8	106-41-2
PubChem	7244	11563	7808
Summenformel	C6H5BrO
Molare Masse	173,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	fest
Schmelzpunkt	3–7 °C[1]	28–32 °C[2]	61–64 °C[3]
Siedepunkt	195–196 °C[1]	236 °C[2]	235–236 °C[3]
pKs-Wert[4]	8,42	9,11	9,34
GHS- Einstufung [1][2][3]	Achtung	Achtung	Achtung
H- und P-Sätze	226-302-315-319-335-400	315-319-335	302-315-319-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​273-​305+351+338	261-​305+351+338	261-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Reizend (Xi)	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	10-22-36/37/38	36/37/38	22-36/37/38
S-Sätze	16-36/37/39	26-36/39	26

Die Bromphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich formal vom Phenol und vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit Hydroxygruppe (–OH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch ihre Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅BrO.

Eigenschaften

4-Bromphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, hat den höchsten Schmelzpunkt. Die Bromphenole sind aufgrund des −I-Effekts des Bromsubstituenten acider als Phenol. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99^[4]).

Darstellung

2-Bromphenol ist aus Phenol über die Bromierung des Natriumsalzes der 2,4-Disulfonsäure zugänglich.^[5]

Auch die Darstellung aus 2-Bromanilin ist möglich.^[6]

3-Bromphenol kann aus Nitrobenzol durch Bromierung, Diazotierung und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes hergestellt werden.

4-Bromphenol erhält man aus Phenol durch Bromierung mit elementarem Brom.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 3-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 4-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
4. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.97 (1943); Vol. 14, p.14 (1934).
6. ↑ Joachim Buddrus; Grundlagen der organischen Chemie; ISBN 978-3-11-014683-7.
7. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.

Halogenphenole

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