γ-Butyrolactam

Strukturformel
Allgemeines
Name	γ-Butyrolactam
Andere Namen	Pyrrolidin-2-on Azolidin-2-on 2-Pyrrolidon 4-Aminobuttersäurelactam γ-Lactam Butyrolactam
Summenformel	C4H7NO
CAS-Nummer	616-45-5
PubChem	12025
Kurzbeschreibung	farbloser bis hellgelber Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	85,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,12 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	25 °C [1]
Siedepunkt	245 °C [1]
Dampfdruck	4 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser [1] schlecht in Cyclohexan (12,3 g·l−1 bei 22 °C) [2]
Brechungsindex	1,4853[3]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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γ-Butyrolactam, kurz γ-Lactam oder Butyrolactam, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactame. Butyrolactam ist das Lactam der γ-Aminobuttersäure (GABA), einem inhibitorischen Neurotransmitter, und es kann durch Hydrolyse zu GABA umgewandelt werden.^[1]

Herstellung

Zur Herstellung von Butyrolactam kann die Reaktion von γ-Lacton mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur genutzt werden.^[4]

Eigenschaften

Butyrolactam ist ein bei Raumtemperatur zerfließlicher Feststoff, der bei 25 °C schmilzt.

Verwendung

Butyrolactam ist eine Zwischenstufe bei der Herstellung von Polyvinylpyrrolidon. Hierzu wird zunächst γ-Lacton mit Ammoniak bei 230 °C zu Butyrolactam umgesetzt, welches in einem weiteren Schritt mit elementarem Kalium und Acetylen bei 100 °C zu N-Vinylpyrrolidon reagiert.^[4][5]

Des Weiteren kann es zur Synthese von NMP verwendet werden. Hierzu wird es bei 300 °C an Aluminiumoxid mit Methanol zur Reaktion gebracht.^[6]

In industriellen Prozessen wird es als hochsiedendes polares Lösungsmittel eingesetzt.

Verschiedene Derivate von Butyrolactam welche als Racetame bezeichnet werden (z.B. Piracetam, Aniracetam, Oxiracetam, Pramiracetam und andere) werden in der Medizin als Nootropikum eingesetzt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu γ-Butyrolactam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ R. Huisgen, H. Brade: Die Basizitätskonstanten Offenkettiger Carbonsäure-Amide in: Chem. Ber., 1957, 90, S. 1432–1436.
3. ↑ Y. Uosaki, K. Sogo, T. Kunimine, T. Moriyoshi: Excess molar volumes of (a cyclic amide + water) at 298.15 K and 308.15 K, in: J. Chem. Thermodynamics, 1990, 22, S. 257–262.
4. ↑ ^{a b} W. Reppe: Äthinylierung VI, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1955, 596, S. 158–224.
5. ↑ W. Reppe: Vinylierung, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, S. 81–138.
6. ↑ Patent BASF: DE 830194, 1951.

Siehe auch

• 3-Pyrrolidon