3-Chlorpropionsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chlorpropionsäure
Andere Namen	β-Chlorpropionsäure UMB66
Summenformel	C3H5ClO2
CAS-Nummer	107-94-8
PubChem	7899
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	108,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,26 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	42 °C[1]
Siedepunkt	204 °C[1]
pKs-Wert	4,1 (25 °C)[3]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​301+330+331-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 22-34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3-Chlorpropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäurederivate.

Gewinnung und Darstellung

3-Chlorpropionsäure kann durch Hydrochlorierung von Acrylsäure dargestellt werden.^[4]

Eigenschaften

3-Chlorpropionsäure ist ein farbloser, brennbarer, hygroskopischer Feststoff mit stechendem Geruch.^[1] Es ist löslich in Wasser, Ethanol und Aceton.^[5]

Verwendung

3-Chlorpropionsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Bioziden, Farbstoffen, pharmazeutischen Produkten, kosmetischen Produkten und Zusatzstoffen für Kunststoffe.^[4]

Es wird in der Forschung verwendet, da es strukturell mit der 4-Hydroxybutansäure verwandt ist und an den GHB-Rezeptor bindet, aber keine Affinität zu GABA-Rezeptoren hat.^[6]

Verwandte Verbindungen

• 2-Chlorpropionsäure

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 107-94-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ http://cameochemicals.noaa.gov/chemical/10304 3-CHLOROPROPIONIC ACID (cameochemicals)].
3. ↑ Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1
4. ↑ ^{a b} Verfahren zur Herstellung von 3-Chlorpropionsäure.
5. ↑ Datenblatt 3-Chlorpropionsäure bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
6. ↑ Alba T. Macias, R. Jason Hernandez, Ashok K. Mehta, Alexander D. MacKerell Jr., Maharaj K. Ticku, Andrew Coop. 3-Chloropropanoic acid (UMB66): a ligand for the gamma-hydroxybutyric acid receptor lacking a 4-hydroxyl group. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1997 Jan. doi:10.1016/j.bmc.2004.01.025.