Propargylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propargylchlorid
Andere Namen	1-Chlor-3-propin (IUPAC) 3-Chlorpropin 3-Chlor-1-propin 3-Chlorprop-1-in
Summenformel	C3H3Cl
CAS-Nummer	624-65-7
PubChem	12221
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, leicht gelbgrüne Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	74,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,0306 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−78 °C[1]
Siedepunkt	57 °C[1]
Dampfdruck	259 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser und Glyzerin[2] mischbar mit Benzol, Tetrachlormethan, Ethanol, Ethylenglycol, Ether und Ethylacetat[2]
Brechungsindex	1,435 bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-301-311-314-331 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-23/24/25-34 S: 16-26-27-36/37/39-45
LD50	165 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Propargylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Propargylchlorid kann aus Propargylalkohol und Phosphortrichlorid hergestellt werden.

Eigenschaften

Propargylchlorid ist eine leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, leicht gelbgrüne Flüssigkeit.^[1] Es zeigt erwartungsgemäße Eigenschaften eines Alkins, kann also Additions- und Polymerisationsreaktionen eingehen. Es lässt sich in Wasser etwas leichter hydrolysieren als primäre Chloralkane.

Verwendung

Propargylchlorid wird zur Herstellung von Farbstoffen, Fungiziden, Insektiziden, Bodendesinfektionsmitteln, Steroiden, Wuchshormonen und Arzneimitteln verwendet.^[1] Es dient weiterhin der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und Glanzmitteln für die Galvanik.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propargylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −16 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.^[1] Des Weiteren erfordert die Giftigkeit der Verbindung die Einhaltung von Sicherheitsregeln im Umgang.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 624-65-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. September 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Toxikologische Bewertung von Propargylchlorid (BG Chemie)
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Propargyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.