2-Chlorpropionsäure

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	2-Chlorpropionsäure
Andere Namen	α-Chlorpropionsäure
Summenformel	C3H5ClO2
CAS-Nummer	598-78-7 [(±)-α-Chlorpropionsäure] 29617-66-1 [(S)-2-Chlorpropionsäure] 16987-02-3 [(±)-α-Chlorpropionsäure, Natriumsalz] 74533-11-2 [L(–)-α-Chlorpropionsäure, Natriumsalz]
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	108,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−12 °C[1]
Siedepunkt	186 °C[1]
Dampfdruck	0,31 mbar (20 °C)[1]
pKs-Wert	2,83[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] mischbar mit allen üblichen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​280-​301+330+331-​305+351+338-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 22-35 S: (1/2)-23-26-28-36-45
LD50	535-800 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Chlorpropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäurederivate.

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorpropionsäure kann durch Chlorierung von Propionsäure mit PCl₃, S₂Cl₂ oder Chlorsulfonsäure gewonnen werden. Das L-Enantiomer wird aus D-Milchsäure und Thionylchlorid hergestellt.^[3]

Eigenschaften

2-Chlorpropionsäure ist eine farblose bis gelbliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Oberhalb von 60 °C beginnt sie sich zu zersetzen, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.

Verwendung

2-Chlorpropionsäure wird zur Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Herbiziden (Phenoxypropionsäurederivate) verwendet.^[1]

Die Reduktion von (S)-2-Chlorpropionsäure mit Lithiumaluminiumhydrid ergibt (S)-2-Chlorpropanol, den einfachsten Chloralkohol, welcher mit Kaliumhydroxid weiter zu (R)-Methyloxiran reagiert.^[5]

Verwandte Verbindungen

• 3-Chlorpropionsäure, CAS:107-94-8

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 598-78-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Säurestärke einiger Carbonsäuren.
3. ↑ ^{a b c} alpha-Chlorpropionsäure (BGChemie).
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 598-78-7 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ OrgSynth; Koppenhoefer, B. und Schurig, V.; (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane; volume 8; Pages 434; 1993.