3-Brompyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Brompyridin
Andere Namen	m-Brompyridin meta-Brompyridin
Summenformel	C5H4BrN
CAS-Nummer	626-55-1
PubChem	12286
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	158,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,62 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−27,3 °C[2]
Siedepunkt	173 °C[2]
Dampfdruck	2,33 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (31 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,5694 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 302+352-​304+340-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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3-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 3-Position mit Brom substituiert ist.

Herstellung

3-Brompyridin kann durch Reaktion von Pyridin mit Brom und Oleum hergestellt werden. In Schwefelsäure hingegen findet keine Reaktion statt, weshalb diskutiert wird, dass zur Aktivierung von Pyridin Schwefeltrioxid, das in Oleum enthalten ist, benötigt wird.^[3]

Verwendung

Wie die meisten bromierten Pyridinderivate kann auch 3-Brompyridin zur Herstellung weiterer, nicht auf direktem Wege zugänglicher Pyridinderivate genutzt werden. Die durch Halogen-Metallaustausch mit n-Butyllithium zugängliche Organolithium-Verbindung kann als Nukleophil mit Elektrophilen umgesetzt werden. Es kann in Palladium-katalysierten Reaktion wie Heck-Reaktion, Stille-Kupplung oder Sonogashira-Kupplungen eingesetzt werden.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 3-Brompyridin bei Merck, abgerufen am 23. Juni 2011.
2. ↑ ^{a b c} CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-70.
3. ↑ ^{a b} J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.

Monohalogenpyridine

2-Fluorpyridin | 3-Fluorpyridin | 4-Fluorpyridin

2-Chlorpyridin | 3-Chlorpyridin | 4-Chlorpyridin

2-Brompyridin | 3-Brompyridin | 4-Brompyridin

2-Iodpyridin | 3-Iodpyridin | 4-Iodpyridin