C2N2

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicyan
Andere Namen	Cyan Oxalsäuredinitril Oxalyldinitril Zyan
Summenformel	C2N2
CAS-Nummer	460-19-5
Kurzbeschreibung	farbloses, bittermandelartig und stechend riechendes Gas
Eigenschaften
Molare Masse	52,04 g·mol–1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,95 g·cm–3 (flüssig, −21 °C)[1] 2,38 g·l–3 (Gas, 0 °C, 1013 mbar)[1]
Schmelzpunkt	−28 °C[1]
Siedepunkt	−21 °C[1]
Dampfdruck	0,49 MPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Hoch- entzündlich Giftig Umwelt- gefährlich (F+) (T) (N) R- und S-Sätze R: 12-23-50/53 S: (1/2)-9-16-23-33-45-63-60-61
MAK	5 ml·m−3, 11 mg·m−3[1]
LD50	LC50 (Ratte, inhalativ): 350 ppm in 60 min [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dicyan ist eine giftige, gasförmige chemische Verbindung. Sie besteht aus zwei durch eine Einfachbindung verbundenen Cyanid-Gruppen. Kurz wird sie auch als Cyan oder Zyan bezeichnet.

Geschichte

Dicyan wurde wahrscheinlich zum ersten Mal 1782 durch Carl Wilhelm Scheele synthetisiert, als er Blausäure untersuchte. Definitiv wurde es 1802 synthetisiert, als Chlorcyan hergestellt wurde. Noch vor der als solcher allgemein anerkannten „ersten“ Synthese organischer Substanzen (Harnstoff, Friedrich Wöhler, 1828) gelang F. Wöhler die Synthese von Oxalsäure durch Hydrolyse von Dicyan (1824).^[4]

Gewinnung und Darstellung

Im Labor wird Dicyan durch Erhitzung von Quecksilber(II)-cyaniden dargestellt. Technisch wird es durch die Oxidation von Blausäure gewonnen, wobei gewöhnlich Chlor an einem aktivierten Siliciumdioxid-Katalysator oder Stickstoffdioxid an Kupfersalzen verwendet wird. Dicyan wird auch aus Stickstoff und Ethylen unter Einwirkung elektrischer Entladungen gebildet. Weiterhin entsteht es bei der Reaktion von Cu(II)-Salzen in wässriger Lösung mit einem Überschuss Cyanidsalz unter Bildung von Tetracyanocuprat(I).

Eigenschaften

Dicyan ist ein farbloses und giftiges, stechend-süßlich riechendes Gas mit einem Siedepunkt von −21 °C. Es verbrennt mit sehr heißer (4800 K in reinem Sauerstoff^[5]), rot-violetter Flamme. Cyan verhält sich chemisch ähnlich wie ein Halogen und wird daher als Pseudohalogen bezeichnet. Die Hydrolyse führt zum Oxamid und weiter zur Oxalsäure.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 460-19-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. Januar 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 460-19-5 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Dicyan bei ChemIDplus
4. ↑ Burckhard Frank: 250 Jahre Chemie in Göttingen. In: Hans-Heinrich Voigt (Hrsg.): Naturwissenschaften in Göttingen. Eine Vortragsreihe. Vandenhoeck + Ruprecht Gm, Göttingen 1988, ISBN 3525358431 (Göttinger Universitätsschriften. Band 13), S. 72 ([1]und[2])
5. ↑ Römpp DC 2006, Georg Thieme Verlag 2006