3-Butensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Butensäure
Andere Namen	But-3-ensäure Vinylessigsäure Ethenylessigsäure ß-Butensäure
Summenformel	C4H6O2
CAS-Nummer	625-38-7
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	86,09 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm-3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−39 °C[2]
Siedepunkt	163 °C[3]
Löslichkeit	mit Wasser vollständig mischbar[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34-37 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3-Butensäure ist eine kurzkettige ungesättigte Carbonsäure. Sie ist eine hellgelbe, klare Flüssigkeit, deren Flammpunkt bei 65 °C liegt.^[3]

Synthese

3-Butensäure kann durch Hydrolyse von Allylcyanid hergestellt werden,^[5] das wiederum aus Allylbromid und Kupfer(I)-cyanid synthetisiert wird.^[6]

Auch die Reaktion der entsprechenden Grignard-Verbindung mit Kohlendioxid liefert 3-Butensäure.^[5]

Die großtechnische Herstellung ist über eine katalytische Reaktion aus Allylalkohol und Kohlenmonoxid möglich.^[7]

Reaktionen

Die Bromierung von 3-Butensäure mit elementarem Brom führt hauptsächlich zur 3,4-Dibrombutansäure, durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion entsteht jedoch auch unter Abspaltung von Bromwasserstoff das entsprechende Lacton.^[8]

Siehe auch

• trans-2-Butensäure (Crotonsäure)
• cis-2-Butensäure (Isocrotonsäure)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3-Butensäure bei Merck, abgerufen am 19. Mai 2010.
2. ↑ Datenblatt 3-Butensäure bei Acros, abgerufen am 19. Mai 2010.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 3-Butenoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
4. ↑ Datenblatt 3-Butensäure bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b} E. Rietz: Vinylacetic acid. In: Organic Syntheses. 1944, 24, S. 96 (online)
6. ↑ J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide. In: Organic Syntheses. 1928, 8, S. 4 (online)
7. ↑ Process for the manufacture of vinyl acetic acid - Patent 4140865. www.freepatentsonline.com. Abgerufen am 23. Juni 2010.
8. ↑ K. Pels, V. Dragoljovic: "Solvent-free phase-vanishing reactions with PTFE (Teflon) as a phase screen" in Beilstein Journal of Organic Chemistry 2009, 75(5). doi:10.3762/bjoc.5.75