Aminophenazon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Aminophenazon
Andere Namen	4-Dimethylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on (IUPAC) Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon 4-Dimethylaminoantipyrin Aminopyrin 2,3-Dimethyl-4-dimethylamino-1-phenyl-5-pyrazolon Dimethylaminophenazon Pyramidon
Summenformel	C13H17N3O
CAS-Nummer	58-15-1
PubChem	6009
ATC-Code	N02BB03
DrugBank	DB01424
Kurzbeschreibung	lichtempfindlicher, brennbarer, weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	231,30 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	107–108,5 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​301+310-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aminophenazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoffheterocyclen bzw. Pyrazolon-Derivate. Es besteht also aus (dem in der Fieber- und Schmerztherapie bekannten) Pyrazolon-Grundgerüst mit einer Aminogruppe in 4-Position des Pyrazolon-Heterozyklus.

Geschichte

Friedrich Stolz und Ludwig Knorr gelten als Erfinder des Aminophenazon, welches 1897 von Hoechst als Pyramidon^® auf den Markt kam.

Gewinnung und Darstellung

Aminophenazon kann aus Phenazon durch Nitrierung und anschließende Reduktion gewonnen werden.^[3]

Verwendung

Aminophenazon ist ein Pyrazolon (Pyrazolin-3-on) mit analgetischen, entzündungshemmenden und fiebersenkenden Eigenschaften (ist also ein Nichtopioid-Analgetikum mit gegenüber Phenazon dreimal stärkerer Wirkung), hat aber das Risiko einer Agranulozytose. Ein Atemtest mit 13C-markiertem Aminopyrin wurde zur nicht-invasiven Messung der Cytochrom P-450 Aktivität in der Leber verwendet.^[4] Aminophenazon als Weiterentwicklung von Phenazon darf aufgrund des kanzerogenen Metaboliten Dimethylnitrosamin nur noch veterinär (in frühen Stadien des septischen Schockes bei Hund und Katze und in Kombination mit Phenylbutazon)^[5] verwendet werden und wird in Kombinationspräparaten seit 1977 durch Propyphenazon ersetzt.^[6]

Siehe auch

• Emerson-Reaktion
• Propyphenazon
• Phenazon
• Metamizol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 58-15-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. September 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Aminophenazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2011.
3. ↑ Pharmazeutische Chemie - Teil 6 - Nichtopioide Analgetika.
4. ↑ Aminophenazon (Pubchem).
5. ↑ (VetPharm).
6. ↑ Heterocyclen als Arzneimittel.

Weblinks

• Derivate nichtsteroidaler Antirheumatika als potentielle Cannabinoid- und Vanilloid-Rezeptor Liganden und Fettsäure-Derivate des Metamizols als dessen pharmakologisch aktives Prinzip

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!