Benfuracarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benfuracarb
Andere Namen	Ethyl-N-((2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyloxy-carbonyl)methylaminothio)-N-isopropyl-beta-alaninat
Summenformel	C20H30N2O5S
CAS-Nummer	82560-54-1
Kurzbeschreibung	braun-rote Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	410,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,142 g·cm−3[1]
Siedepunkt	110 °C bei 3 Pa[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 361f-331-302-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​281-​311-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 22-23-62-50/53 S: (1/2)-36/37-45-60-61
LD50	105 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benfuracarb ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Benzofurane.

Gewinnung und Darstellung

Benfuracarb kann durch Reaktion von Carbofuran mit Schwefeldichlorid und anschließende Reaktion mit Alanin-N-(1-methylethyl)-ethylester gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Benfuracarb ist eine braun-rote, viskose, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei einer Temperatur von über 225 °C.^[1]

Verwendung

Benfuracarb wird als Insektizid bei Zitrusfrüchten, Mais, Reis, Zuckerrüben und Gemüse verwendet und wirkt unter anderem gegen Chrysomelidae, Elateridae, Aphididae. Die Wirkung erfolgt durch Hemmung der Cholinesterase.^[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das den Wirkstoff Benfuracarb enthält.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 82560-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 82560-54-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Benfuracarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2011.
4. ↑ Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S. 66; ISBN 978-0815514015
5. ↑ Terence Robert) Roberts, D. H. Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2, S. 10; ISBN 978-0854044993
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 3. Juni 2011