Camphen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Camphen
Andere Namen	2,2-Dimethyl-3-methylen-norbornan 2,2-Dimethyl-3-methylen-bicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel	C10H16
CAS-Nummer	79-92-5 (Enantiomerengemisch) 565-00-4 [(RS)-Camphen] 5794-03-6 [(R)-Camphen] 5794-04-7 [(S)-Camphen]
Kurzbeschreibung	farblose, kubische Kristalle mit terpentinartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	52 °C[(R)-Camphen] oder [(S)-Camphen][2] 51−52 °C[(RS)-Camphen][2]
Siedepunkt	158–159 °C[1]
Dampfdruck	3,3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (4,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1] mäßig in Alkohol, gut in Chloroform[3]
Brechungsindex	1,5441 (54 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 228-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​273 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Reizend Umwelt- gefährlich (F) (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 11-36-50/53 S: 16-25-26-60-61
LD50	> 5.000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Camphen (Betonung auf der Endsilbe: Camphen) ist ein weißer, wachsartiger Feststoff. Es ist ein bicyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff, die Summenformel lautet C₁₀H₁₆. Es kommt als Racemat der zwei Enantiomere, D- und L-Camphen, vor.

Eigenschaften

In Wasser ist Camphen nahezu unlöslich, in Cyclohexan, Alkohol und Chloroform ist es gut löslich. Der Flammpunkt des Racemats liegt bei 39 Grad Celsius.

Verwendung

Camphen ist Zwischenprodukt für die Synthese von Geschmacks- und Geruchsstoffen. Außerdem wird es zur Herstellung von Campher und Toxaphen benötigt. Es ist Bestandteil des ätherischen Öls des Kubebenpfeffers.

Stäbchenmodell von Camphen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 79-92-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.
3. ↑ ^{a b} Jenny Hartmann-Schreier, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Camphen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.