Ethylchloracetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylchloracetat
Andere Namen	Chloressigsäureethylester
Summenformel	C4H7ClO2
CAS-Nummer	105-39-5
PubChem	7751
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	122,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−26 °C[1]
Siedepunkt	144 °C[1]
Dampfdruck	4,8 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Alkohol, Ether, Benzol und Aceton[2]
Brechungsindex	1,421 bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 331-311-301-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​280-​301+310-​305+351+338-​311Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/24/25-50 S: (1/2)-7/9-45-61
LD50	180 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethylchloracetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Darstellung

Ethylchloracetat kann durch eine Kondensationsreaktion von Chloressigsäure und Ethanol hergestellt werden.

Ferner ist eine Synthese aus Dichlorvinylethylether beschrieben.^[6]

Eigenschaften

Ethylchloracetat ist ein entzündliche, farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.^[1] Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,27 mPa·s bei 20 °C.^[7]

Verwendung

Ethylchloracetat wird als Lösungsmittel und bei organischen Synthesen verwendet.^[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Ethylchloracetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 54 °C, Zündtemperatur 452 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 105-39-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Ethylchloracetat bei Acros, abgerufen am 27. Oktober 2010.
3. ↑ Critical compilation of scales of solvent parameters. (IUPAC)
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 105-39-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Ethyl chloroacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
6. ↑ L. J. Simon, G. Chavanne: "Une préparation nouvelle de l'acide monochloracétique" in C. R. Hebd. 1923, 176, S. 309. Volltext
7. ↑ Datenblatt Ethylchloracetat bei Merck, abgerufen am 27. Oktober 2010.
8. ↑ Ethylchloracetat (Toxnet)