Cyclopentanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopentanon
Andere Namen	Ketopentamethylen Adipinketon
Summenformel	C5H8O
CAS-Nummer	120-92-3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem pfefferminzartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	84,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−58 °C [1]
Siedepunkt	131 °C[1]
Dampfdruck	11 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (9,2 g·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226-319-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 10-36/38 S: (2)-23
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyclopentanon ist das Keton von Cyclopentan. Es handelt sich um eine cyclische Verbindung, welche als Baustein in natürlichen und synthetischen Verbindungen zu finden ist. Cyclopentanon ist ein Grundstoff für die Herstellung beispielsweise pharmazeutischer Produkte.

Herstellung

Cyclopentanon kann durch Erhitzen von Salzen der Adipinsäure synthetisch hergestellt werden.^[2] Weitere Synthesewege sind die katalytische Oxidation von Cyclopenten mit Sauerstoff^[5] und die Oxidation von Cyclopentan^[6].

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 120-92-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28.02.2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 120-92-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Cyclopentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
5. ↑ J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, in : Angew. Chem. 1959, 71, 176–182; doi:10.1002/ange.19590710503.
6. ↑ Shell Devel. Co., Patent, US 2391740 1944.