Androstendion

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Androstendion
Andere Namen	Androst-4-en-3,17-dion
Summenformel	C19H26O2
CAS-Nummer	63-05-8
PubChem	6128
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Androgene
Eigenschaften
Molare Masse	286,41 g·mol−1
Schmelzpunkt	170 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Androstendion, abgekürzt ASD^[2], in der Bodybuilder-Szene auch Andro oder Andros genannt, ist ein C-19 Steroid^[2], ein Sexualhormon, welches chemisch dem Testosteron ähnelt und zur Gruppe der Androgene gehört (17-Ketosteroid).^[3] Gebildet wird es in der Nebennierenrinde (Zona Retikularis) und in den Gonaden, bei Frauen, unter Einfluss des luteinisierenden Hormons in der die Follikel umgebenden Thekazellschicht (Stroma ovarii) sowie bei Männern in den Hoden.^{[3], [4]} Beim erwachsenen Mann wird das Androstendion primär in den Hoden gebildet, bei der erwachsenen Frau bildet es sich jeweils ungefähr zur Hälfte in den Nebennieren und den Ovarien.^[2] Da es als Zwischenprodukt bei der Testosteron- und Estradiolbiosynthese gebildet wird, aus dem im Körper Testosteron oder Estron entstehen kann, ist es eine Hormonvorstufe und wird deshalb als Pro-Hormon bezeichnet.^{[4], [5]} Die genaue physiologische Funktion von Androstendion ist noch nicht vollständig bekannt.^[2]

Physiologie

Androstendion entsteht aus Dehydroepiandrosteron mithilfe des Enzyms 3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase. Es wird mittels der Testosteron-17beta-Dehydrogenase zu Testosteron reduziert. Abgebaut wird Androstendion durch die Aromatase zu Estron.

Physiologische Schwankungen

Die Androstendionkonzentration im Blut unterliegt verschiedenen Schwankungen. Innerhalb eines Tages (zirkadiane Rhythmik) werden die höchsten Werte am Morgen gemessen^[3]. Die tageszeitlichen Schwankungen stehen dabei im Zusammenhang mit der Ausschüttung des Hormons ACTH.^[2] Bei Frauen ist die Konzentration auch zyklusabhängig: hier werden die höchsten Werte in der Follikelphase des weiblichen Zyklus gemessen.^[3]

Auch innerhalb des menschlichen Lebenszyklus werden verschiedene Konzentrationen im Plasmaspiegel beobachtet.^[4] Bei Feten und Neugeborenen ist der Spiegel hoch, sinkt dann ab und erhöht sich in der Pubertät wieder. Im Erwachsenenalter bleibt er relativ konstant um dann mit zunehmendem Alter, bei Frauen insbesondere auch nach der Menopause wieder abzufallen.^[2] In der Schwangerschaft ist der Androstendionspiegel erhöht.^[3]

Auch nach starken körperlichen Belastungen steigt der Androstendionplasmaspiegel.^[4]

Pathologie

Verschiedene pathologische Phänomene haben einen Einfluss auf den Androstendion-Plasmaspiegel.^{[2], [3]}

Erhöhter Spiegel bei:

• Hirsutismus
• polyzystisches Ovarsyndrom (LH/FSH-Quotient >2)
• ovarieller stromaler Hyperthekose,
• androgen-produzierende Tumoren
• adrenale Hyperplasie
• Cushing-Syndrom
• Adipositas
• virilisierender kongenitaler Nebennierenrindenhyperplasie
• 3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Mangel

Erniedrigter Spiegel bei:

• Nebennierenrindeninsuffizienz
• Ovarialinsuffizienz
• Sichelzellenanämie

Auch Medikamente wie Glucocorticoide oder Clomifen können die Werte senken.^[3]

Androstendion als „Lifestyle“-Droge

Im Sport

Die Anwendung von Androstendion zur Leistungssteigerung bei Sportlern oder beim Bodybuilding wurde vom Internationalen Olympischen Komitee sowie von anderen Sportorganisationen verboten. Androstendion steht auf der Dopingliste.

Androstendion, dem eine Stimulierung der körpereigenen Testosteronproduktion zugeschrieben wird, gehört in den USA zu den beliebtesten Nahrungsergänzungsmitteln.^[6] Verschiedene Studien, unter anderem auch solche von Herstellern konnten keine dauerhafte Anhebung des Tesosteronspiegels, keine Steigerung der sportlichen Leistung und keine Muskelmassezunahme oder sonstige für Sportler vorteilhafte Effekte feststellen.^{[5], [6]}. Eine randomisierte Doppelblindstudie von Sonntag et al. ergab in einem Zeitrahmen von 28 Tagen bei Männern im mittleren Alter keine signifikanten Effekte von Androstendion auf den Testosteronspiegel.^[7]. Eine Studie mit jungen Männern die auch Krafttrainingseffekte miteinbezog fand in 8 Wochen weder eine Steigerung der Krafttrainingseffekte noch solche des Testosteronspiegels.^[7]. Neben der Wirkungslosigkeit auf Anpassungseffekte im Krafttraining konnte als Folge der Androstendioneinnahme auch eine eventuell ungünstige Verminderung der körpereigenen Testosteronsynthese beobachtet werden.^[8] Die Wirkungslosigkeit bezüglich eines sportlichen Nutzens und die unten im Kapitel Nebenwirkungen beschriebenen Risiken ergeben auch unter Auslassung sportethischer Kriterien (Doping) eine ungünstige Kosten-Nutzen Analyse für die Substitution im Sport.

Im Antiaging

Auch im Bereich des Anti-Agings wird Androstendion eingesetzt. Die Wirkungen in diesem Anwendungsfeld sind aufgrund mangelnder Forschung noch nicht ausreichend bekannt.^[9] Die Datenlage aus dem Bereich des Sports und der Nebenwirkungen lässt jedoch nur wenig Spielraum für eine gut begründete Substitution (siehe Kapitel oben und unten).

Nebenwirkungen

Neben einem Dopingverstoß, den Sportler mit Androstendion begehen können, gibt es auch Studien welche auf eine Senkung des HDL-Cholesterinspiegels, mit damit verbundenen kardiovaskulären Risiken^[6] hinweisen. Broeder et al. fanden in ihrer Studie, dass die Blutfettwerte der Kontrollgruppe während der Studienzeit bezüglich des Herz-Kreislauf-Risikos trainingsbedingt um 12,3% gesenkt wurden, während sich bei der Androstendiongruppe ein um 10,5% erhöhtes Risiko ergab.^[8] Auch ein Einfluss auf hormonabhängige Tumore ist denkbar.^[9] In einer prospektiven Studie mit 1000 Männern wurde ein Zusammenhang zwischen der Androstendiondosis und dem Risiko an Prostatakrebs zu erkranken aufgezeigt.^[2] Im Einzelfall wurde bei einem jungen Mann der Androstendion zur "Leistungssteigerung" einnahm Priapismus diagnostiziert.^[9] Aufgrund fehlender Langzeitstudien kann derzeit wenig gesichertes zu langfristigen Nebenwirkungen ausgesagt werden.^[9]

Literatur

• S G Beckham, C P Earnest: Four weeks of androstenedione supplementation diminishes the treatment response in middle aged men. In: British Journal of Sports Medicine. 37, Nr. 2, 2003, S. 212-218 (Volltext im Web (pdf)).
• CE Broeder, J Quindry, K Brittingham, L Panton, J Thomson, S Appakondu , K Breuel, R. Byrd ,J Douglas , C Earnest , C Mitchell , M Olson , T Roy , C. Yarlagadda: The Andro Project: physiological and hormonal influences of androstenedione supplementation in men 35 to 65 years old participating in a high-intensity resistance training program.. In: Archives of Internal Medicines. 160, Nr. 20, 2000, S. 3093-104 (Volltext im Web).
• Douglas S. King, PhD; Rick L. Sharp, PhD; Matthew D. Vukovich, PhD; Gregory A. Brown, MS; Tracy A. Reifenrath, MS; Nathaniel L. Uhl; Kerry A. Parsons, MS: Effect of Oral Androstenedione on Serum Testosterone and Adaptations to Resistance Training in Young Men. In: JAMA. 281, 1999, S. 2020-2028 (Volltext im Web).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 4-Androstene-3,17-dione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Adaltis (Hrsg.): androstendione Bridge. In: hkinfo.com. S. 1.4, abgerufen am 26. Juli 2008 (pdf). 
3. ↑ ^{a b c d e f g} Laborlexikon (Hrsg.): Androstendion. In: laborlexikon.de. 26. Juli 2008 modifiziert, abgerufen am 26. Juli 2008. 
4. ↑ ^{a b c d} Universitätsklinikum Ulm: Klinische Chemie: Androstendion. In: uniklinik-ulm.de. Abgerufen am 26. Juli 2008. 
5. ↑ ^{a b} Balance of Force (Hrsg.): Pro-Hormone. In: sebulba.de. 21. Februar 2007, abgerufen am 24.Juli 2008 (pdf, siehe: Pro Hormone wirkungslos?). 
6. ↑ ^{a b c} Asker Jeukendrup, Michael Gleeson: Sport Nutrition. An Introduction to Energy Production and Performance. Human Kinetics, Champaign 2004, ISBN 0-7360-3404-8, S. 234ff.
7. ↑ ^{a b} * S G Beckham, C P Earnest: Four weeks of androstenedione supplementation diminishes the treatment response in middle aged men. In: British Journal of Sports Medicine. 37, Nr. 2, 2003, S. 212-218 (Volltext im Web (pdf)).
8. ↑ ^{a b} CE Broeder, J Quindry, K Brittingham, L Panton, J Thomson, S Appakondu , K Breuel, R. Byrd ,J Douglas , C Earnest , C Mitchell , M Olson , T Roy , C. Yarlagadda: The Andro Project: physiological and hormonal influences of androstenedione supplementation in men 35 to 65 years old participating in a high-intensity resistance training program.. In: Archives of Internal Medicines. 160, Nr. 20, 2000, S. 3093-104 (Volltext im Web).
9. ↑ ^{a b c d} Alexander Lerchl, Friedrich Jockenhövel, Bruno Allolio: Hormone gegen das Altern – Möglichkeiten und Grenzen. In: Deutsches Ärzteblatt. 98, 2001, S. 31-32 (Volltext im Web).

Weblinks

 Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

 Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Biotransformation – Lern- und Lehrmaterialien

• Jassal / reactome: DHA isomerizes to 4-Androstene3,17-dione
• Jassal / reactome: Reduction of androstenedione to testosterone
• Jassal / reactome: Adrostenedione is converted to estrone by Aromatase (CYP19A1)
• laborlexikon.de: Androstendion
• Universitätsklinik Ulm: Androstendion