Diphenylsilandiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylsilandiol
Andere Namen	Dihydroxydiphenylsilan
Summenformel	C12H12O2Si
CAS-Nummer	947-42-2
PubChem	24867114
Kurzbeschreibung	farblose monokline Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	216,31 g·mol−1
Dichte	1,25 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	137–141 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser, Xylol, Toluol, Heptan, Benzol und Tetrachlorkohlenstoff[1] löslich in Aceton, Diethylether, Ethanol und DMF[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 228 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11 S: 16-22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diphenylsilandiol, Ph₂Si(OH)₂, ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Das Molekül hat eine tetrahedrale Geometrie. In festem Zustand bildet es Wasserstoffbrücken aus.^[5]

Herstellung

Diphenylsilandiol kann durch Hydrolyse aus Diphenyldichlorsilan dargestellt werden.^[6][7]

$\mathrm{(C_6H_5)_2SiCl_2 + 2\ H_2O \longrightarrow (C_6H_5)_2Si(OH)_2 + 2\ HCl}$

Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entstehen neben Tetraphenylsilan und Triphenylsilandiol auch Diphenylsilanol.^[8]

Verwendung

Diphenylsilandiol kann als Antikonvulsivum eingesetzt werden. Es wirkt ähnlich wie Phenytoin.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} D. J. Neal, R. D. Blaumanis: Diphenylsilanediol, in Anal. Chem. 1960, 32, 139; doi:10.1021/ac60157a047.
2. ↑ T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. K. Frevel: Crystal data for diphenylsilanediol, in: J. Appl. Cryst. 1978, 11, 670–671; doi:10.1107/S002188987801420X.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Diphenylsilanediol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011.
4. ↑ Eintrag zu Diphenylsilandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. November 2009 (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b} J. K. Fawcett, N. Camerman, A. Camerman: Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol. In: Can. J. Chem.. 55, Nr. 20, 1977, S. 3631–3635. doi:10.1139/v77-510.
6. ↑ G. Martin: Dibenzyl- und Diphenyl-silicole und -silicone, in: Chem. Ber. 1912, 45, 403–409; doi:10.1002/cber.19120450159.
7. ↑ C. A. Burkhard: Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane, in J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2173–2174; doi:10.1021/ja01228a034.
8. ↑ Organische Derivate des Silikagels

Weblinks

•  Commons: Diphenylsilandiol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien