Diphenylcarbonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylcarbonat
Andere Namen	Kohlensäurediphenylester
Summenformel	C13H10O3
CAS-Nummer	102-09-0
PubChem	7597
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	214.216 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,272 g·cm bei 14°C−3[2]
Schmelzpunkt	76-79 °C[1]
Siedepunkt	301 °C[1]
Dampfdruck	0,014 Pa[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (12 mg/l bei 20°C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: 262 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 24
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diphenylcarbonat (auch bekannt als Kohlensäurediphenylester) ist eine organisch-chemische Verbindung. Bei Raumtemperatur liegt sie als weißer, nahezu geruchsloser Feststoff vor.

Herstellung

Diphenylcarbonat wird industriell durch Umesterung von Dimethylcarbonat mit Phenol gewonnen. Es sind jedoch zahlreiche weitere Methoden bekannt mit denen Diphenylcarbonat hergestellt werden kann, wie die direkte oxidative Carbonylierung von Phenol mit Kohlenstoffdioxid oder die Umesterung von Dialkyloxalaten mit Phenol. ^[4]

Verwendung

Diphenylcarbonat findet vor allem bei der Herstellung von Polycarbonaten Verwendung. Dabei erfolgt eine Umesterung mit Bisphenol A. Besonderes Interesse findet diese Reaktion, da sie den Einsatz des hochgiftigen Phosgens vermeidet. ^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 102-09-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. August 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} SIDS Initial Assessment Report für Diphenylcarbonat [1].
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 102-09-0 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Yong Tae Kim, Eun Duck Park; "Transesterification between dimethyl carbonate and phenol in the presence of (NH₄)₈Mo₁₀O₃₄ as a catalyst precursor"; Applied Catalysis A: General, 361, 26-31, 2009.
5. ↑ Zu-hua Fu, Yoshio Ono; "Two-step synthesis of diphenyl carbonate from dimethyl carbonate and phenol using MoO₃/SiO₂ catalysts"; Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 118, 293-299, 1997.

Weblinks

• Eintrag zu Diphenylcarbonat in der Datenbank des National Institute of Standards and Technology (englisch)