Hexachlorbuta-1,3-dien

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexachlorbuta-1,3-dien
Andere Namen	Hexachlor-1,3-butadien Perchlorbutadien Hexachlorbutatien Tripen HCBD
Summenformel	C4Cl6
CAS-Nummer	87-68-3
PubChem	6901
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	260,76 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,68[1]
Schmelzpunkt	−21 °C[1]
Siedepunkt	215 °C[1]
Dampfdruck	36 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-310-351-361-315-319-400-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310-​302+350-​305+351+338-​361-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/24/25-40 S: 28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hexachlorbuta-1,3-dien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Eigenschaften

Hexachlorbutadien ist eine toxische, bioakkumulierende organische Verbindung die als farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch vorliegt. Es wird in Deutschland und der EU nicht mehr hergestellt und in Deutschland auch nicht verwendet. Es kann allerdings als Neben- oder Abfallprodukt bei einigen chemischen Produktions- und Verbrennungsprozessen (z.B. bei der Synthese organischer Halogenverbindungen wie Tetrachlorethen, Trichlorethen oder Tetrachlorkohlenstoff durch Chlorolyse) entstehen und ist aufgrund seines relativ hohen Dampfdrucks in der Umwelt nachweisbar. Im Rahmen der Wasserrahmenrichtlinie als prioritär gefährlich eingestuft, da es auch im Grundwasser (z.B. in der Umgebung von Industrieanlagen) nachweisbar ist.^[2] Nach den Ergebnissen des Europäischen Emissionsinventars stammt der überwiegende Teil der gemeldeten Emissionen aus dem Bereich der organischen Grundstoffchemie.^[3]

Verwendung

Hexachlorbuta-1,3-dien wurde als Hydraulikflüssigkeit, Lösungsmittel für Elastomere, hitzeübertragende Flüssigkeit, Kühlmittel in Transformatoren, Flüssigkeit für Gyroskope, Adsorptionsmittel für Gasverunreinigungen, Biozid zur Vermeidung der Algenbildung (Industriewasserreservoire und Kühlwassersysteme) sowie in einigen EU-Ländern als Pflanzenschutzmittel im Weinbau verwendet. Weiterhin diente es als Zwischenprodukt bei der Herstellung von fluorhaltigen Schmiermitteln und Gummiverbindungen.^[1][3]

Ein exemplarisches Beispiel für die Benutzung von Hexachlorbutadien als Lösungsmittel ist dabei die FeCl₃ Katalysierte Chlorierung von Toluen zur Herstellung von Pentachlormethylbenzol.^[4][5]

Sicherheitshinweise

Hexachlorbuta-1,3-dien ist als Krebserzeugend EG-Kategorie 3 (Stoffe, die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft. Bei der Pyrolyse von Hexachlorbuta-1,3-dien bilden sich giftige Verbrennungsprodukte darunter Dioxine.

Nachweis

Der Nachweis erfolgt nach Flüssig/Flüssig-Extraktionsverfahren in der Originalprobe mittels Purge&Trap-Anreicherung und anschließender GC/MS-Analytik.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 87-68-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. September 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Medienübergreifende Umweltkontrolle in ausgewählten Gebieten
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Hexachlorbutadien (umweltdaten)
4. ↑ Pravin Khandare and Ron Spohn, “Toluenes, Ring-Chlorinated,” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 2001, DOI: 10.1002/0471238961.18091407120914.a01.pub2
5. ↑ Michael T. Holbrook, “Carbon Tetrachloride,” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 1993, DOI: 10.1002/0471238961.0301180208151202.a01