Caspofungin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Caspofungin
Andere Namen	1-[(4R,5S)-5-[(2-aminoethyl)amino]- N2-(10,12-dimethyl-1-oxotetradecyl)- 4-hydroxy-L-ornithin]- 5-[(3R) -3-hydroxy-L-ornithin] pneumocandin B0 (4R,5S)-5-((2-Aminoethyl)amino)- N2-(10,12-dimethyltetradecanoyl)- 4-hydroxy-L-ornithyl-L-threonyl- trans-4-hydroxy-L-prolyl- (S)-4-hydroxy-4-(p-hydroxyphenyl)-L-threonyl- threo-3-hydroxy-L-ornithyl- trans-3-hydroxy-small>L-prolin- cyclic-(6→1)-peptid
Summenformel	C52H88N10O15 (Caspofungin) C52H88N10O15·2C2H4O2 (Caspofungin·Diacetat)
CAS-Nummer	162808-62-0 (Caspofungin) 179463-17-3 (Caspofungin·Diacetat)
PubChem	468682
ATC-Code	J02AX04
DrugBank	DB00520
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antimykotikum, Echinocandin
Wirkmechanismus	Inhibition der β(1,3)-D-Glucansynthase
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	1093,31 g·mol−1 (Caspofungin) 1213,42 g·mol−1 (Caspofungin·Diacetat)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und in Methanol, geringer löslich in Ethanol (Caspofungin·Diacetat) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
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Caspofungin ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Echinocandine und findet Anwendung bei der Behandlung von Pilzinfektionen. Es wird von MSD unter dem Namen Cancidas vertrieben. ^[3][4][5]

Chemie

Caspofungin ist eine halbsynthetische Lipopeptidverbindung (Echinocandin) deren Ausgangssubstanz das Pneumocandin B₀ ist. Dieses wird aus dem Pilz Glarea lozoyensis gewonnen.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Pilze haben eine aus Chitin und Polysacchariden bestehende Zellwand. Ein Baustein dieser Zellwand ist β(1,3)-D-Glucan. Caspofungin hemmt das Enzym β(1,3)-D-Glucan-Synthase, das bei Pilzen für den Aufbau dieses Zellwandbausteines verantwortlich ist. Humane Zellen besitzen keine derartige Zellwand, und damit auch keine β(1,3)-D-Glucan Synthase.

Keimspektrum

• Aspergillus spp., Candida spp., Histoplasma capsulatum, Coccidioides immitis

Unwirksam bei

• Cryptococcus neoformans, Fusarium sp., Trichosporon spp., Familie der Zygomyceten

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Caspofungin wird im Darm nicht resorbiert. Es kann daher nur intravenös gegeben werden. Es wird zu 96 % an Plasmaproteine gebunden. Der Abbau der Substanz findet hauptsächlich in der Leber statt. Ausgeschieden wird es zu 35 % mit den Fäzes und zu etwa 41 % über die Nieren. Die biologische Halbwertszeit beträgt 9–11 Stunden.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

• Behandlung von invasiven Candida-Infektionen bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten.
• Behandlung von invasiver Aspergillose bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten, die auf Therapien mit Amphotericin B, Lipidformulierungen von Amphotericin B und/oder Itraconazol nicht ansprechen oder diese nicht vertragen. Ein Nichtansprechen ist definiert als ein Fortschreiten der Infektion oder wenn nach vorangegangener mindestens 7-tägiger antimykotischer Therapie in therapeutischen Dosierungen keine Besserung eintritt.
• Empirische Therapie bei Verdacht auf Infektionen durch Pilze (wie Candida oder Aspergillus) bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten mit Fieber und Neutropenie.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Überempfindlichkeit gegenüber Caspofungin oder einen anderen Bestandteil.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

• Fieber, Schüttelfrost
• entzündliche Reaktionen an der Infusionsstelle (Phlebitis)
• Bauchschmerzen, Übelkeit, Erbrechen
• Hautausschlag, Juckreiz, Schwitzen
• Blutarmut (Anämie)
• Kopfschmerzen

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

• Bei gleichzeitiger Gabe von Ciclosporin erhöhte sich die Konzentration von Ciclosporin. Caspofungin blieb unverändert.
• Bei gleichzeitiger Verabreichung von Tacrolimus erniedrigte sich dessen minimale Plasmakonzentration.
• Bei wenigen Patienten erniedrigte sich die AUC von Caspofungin bei gleichzeitiger Anwendung von
  • Efavirenz
  • Nevirapin
  • Rifampicin
  • Dexamethason
  • Phenytoin
  • Carbamazepin

Literatur

• Fachinformation: CANCIDAS^® (Stand: November 2008)

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 308−309, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Rote Liste, Stand: August 2009.
4. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
5. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

Weblinks

• Neue Arzneistoffe: Caspofungin Cancidas. Pharmazeutische Zeitung online (2002)
• Auszug aus Zeitschrift für Chemotherapie – Caspofungin
• Journalmed : Caspofungin
• Infomed : Caspofungin
• Europäischer öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) und Produktinformation zu Cancidas auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur

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