Dexamethason

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dexamethason
Andere Namen	IUPAC: 9-Fluor-11β,17,21-trihydroxy-16α- methyl-pregna-1,4-dien-3,20-dion Latein: Dexamethasonum
Summenformel	C22H29FO5
CAS-Nummer	50-02-2
PubChem	5743
ATC-Code	A01AC02, C05AA09, D07AB19, D07XB05, D10AA03, H02AB02, R01AD03, S01BA01, S01CB01, S02BA06, S03BA01
DrugBank	DB01234
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Glucocorticoide
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	392,47 g·mol−1
Schmelzpunkt	262–264 °C [2]
Löslichkeit	in Wasser kaum (89 mg·l−1 bei 25 °C), [3] in Ethanol und Chloroform löslich [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 315-317-319-334-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338-​342+311 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 43 S: 36/37
LD50	54 mg·kg−1 (Ratte i.p.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dexamethason (9-Fluor-16α-methylprednisolon), ist ein künstliches Glucocorticoid, welches entzündungshemmend und dämpfend auf das Immunsystem wirkt. Es gehört zu den langwirkenden Glukokortikoiden, wirkt rund 30-mal stärker als die körpereigenen Produkte und besitzt keine relevante mineralkortikoide Wirkung.

Mit Hilfe des Dexamethasons wird der so genannte Dexamethasontest (auch Dexamethasonsuppressionstest genannt) zur Feststellung erhöhter Serumkonzentrationen von Cortisol durchgeführt. Dabei wird unterschieden zwischen einem Kurzzeittest mit einer einmaligen Dexamethasongabe sowie einem Langzeittest mit einer Dexamethasongabe über sechs Tage. Durch das Dexamethason wird die produzierte Cortisolmenge reduziert, da Dexamethason dieselben Feedbackrezeptoren anspricht wie Cortisol. Auf diese Weise können pathologische Mengen festgestellt werden. Dexamethason verfälscht dabei im Gegensatz zu anderen synthetischen Steroidhormonen die laborchemische Cortisolbestimmung nicht.

Dexamethason kann beim Bergsteigen in großen Höhen die Wahrscheinlichkeit des Auftretens eines Höhenlungenödems reduzieren. Wie Sportmediziner der Medizinischen Uniklinik Heidelberg und des Universitätsspitals Zürich 2006 in einer kleinen Studie feststellten, beugt das Mittel zudem besser gegen Höhenkrankheit vor als das Potenzmittel Tadalafil.^[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Afpred-Dexa (D), Axidexa (D), Cortidexason (D), Dexabene (D, A), Dexabeta injekt (D), Dexacortin (CH), Dexaflam injekt (D), Dexafree (CH), Dexaloscon (D), Fortecortin (D, A, CH), Isopto-Dex (D), Lipotalon (D), Maxidex (CH), Mephameson (CH), Monodex (D, A), Solupen (D), Solutio Cordes Dexa (D), Spersadex (D, CH), Totocortin (D), Tuttozem (D)

Kombinationspräparate

Corti Biciron (D), Cortidexason comp. (D), Dexa Biciron (D), Dexa-Gentamicin (D), Dexagent (D), Dexalocal (CH), Dexasalyl (CH), Dispadex (D), Doxyproct (CH), Frakidex (CH), Isopto-Max (D), Maxitrol (CH), Multodrin (A), Nystalocal (D, CH), Otobacid (D), Pigmanorm (CH), Polydexa (CH), Rheumesser (A), Sebo-Psor (CH), Spersadex comp. (CH), Supertendin (D), Terracortril (D), Tobradex (D, A, CH), Uromont (A)
sowie bei den Mono- als auch Kombi-Präparaten zahlreiche Generika

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Dexamethasone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Dexamethason bei ChemIDplus.
4. ↑ High-altitude pulmonary edema, dexamethasone and tadalafil, Summary for patients. In: Maggiorini, M. et al.: Both tadalafil and dexamethasone may reduce the incidence of high-altitude pulmonary edema: a randomized trial. Ann Intern Med., 2006 Oct 3; 145 (7): 497–506. American College of Physicians, abgerufen am 1. August 2010 (englisch): „dexamethasone appears to be more effective and is better than tadalafil“  PMID 17015867.

Weblinks

• Entzündungshemmer macht Knochen schwach – Forscher entdecken, warum der Wirkstoff Dexamethason Osteoporose verursachen kann.
• Dexamethason-Hemmtest

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