Isoconazol

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Isoconazol
Andere Namen	1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)- oxy]phenylethyl}imidazol
Summenformel	C18H14Cl4N2O (Isoconazol) C18H14Cl4N2O·HNO3 (Isoconazol·Nitrat)
CAS-Nummer	27523-40-6 (Isoconazol) 24168-96-5 (Isoconazol·Nitrat)
PubChem	3760
ATC-Code	G01AF07 D01AC05
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antimykotika
Wirkmechanismus	Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze
Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse	416,13 g·mol−1 (Isoconazol) 479,14 g·mol−1(Isoconazol·Nitrat)
Schmelzpunkt	182−183 °C(Isoconazol·Nitrat)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in Methanol, leicht löslich in Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-36/37
LD50	189 mg·kg−1 (Maus i.p.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Isoconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Azol-Antimykotika. Das Nitratsalz dieser Substanz wird zur lokalen Behandlung von Dermatomykosen eingesetzt. Isoconazol ist ein Isomer von Miconazol. Isoconazol wurde 1970 von Janssen patentiert.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Isoconazol wird zur Behandlung oberflächlicher Pilzinfektionen der Haut, einschließlich des klassischen Fußpilzes und der Genitalregion sowie der Baerensprungschen Krankheit eingesetzt.^[4]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Isoconazol ist bei einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff kontraindiziert.^[4]

Wechselwirkungen

Bei lokaler Anwendung sind keine Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt.^[4]

Nebenwirkungen

Bei der lokalen Anwendung mit Isoconazol konnten in einzelnen Fällen Jucken, Brennen, Erythem oder Vesikelbildung sowie allergische Hautreaktionen beobachtet werden.^[4]

Pharmakologie

Wirkweise (Pharmakodynamik)

Isoconazol ist ein topisch angewendetes Antimykotikum. Sein Wirkspektrum schließt Dermatophyten, Hefen, hefeartige Pilze und Schimmelpilze ein. Darüber hinaus besitzt Isoconazol eine wachstumshemmende Wirkung auf grampositive Bakterien und Trichomonaden. Seine Wirkung beruht unter anderem auf einer Zerstörung der Zellmembranstrukturen mit einem Verlust an ATP als Folge.^[5]

Chemie

Stereoisomerie

Isoconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Isoconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

Literatur

• Hubert Schneemann, Ros Batty, Wolfgang Blaschek, Walter Reuß: Waren und Dienste. Birkhäuser, 1995, ISBN 3540526889, S. 601 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
• Fromtling RA: Overview of medically important antifungal azole derivatives. In: Clinical Microbiology Reviews. 1, Nr. 2, April 1988, S. 187–217. PMID 3069196. Volltext bei PMC: 358042. Abgerufen am 27. Juni 2010.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt ISOCONAZOLE CRS beim EDQM, abgerufen am 26. Juni 2010.
2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 893, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Isoconazol bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b c d} Intendis Austria Handels Ges.m.b.H: Fachinformation Travogen-Creme. Stand Juli 2007.. Abgerufen am 12. Juli 2010.
5. ↑ Fromtling RA: Overview of medically important antifungal azole derivatives. In: Clin. Microbiol. Rev.. 1, Nr. 2, April 1988, S. 187–217. PMID 3069196. Volltext bei PMC: 358042.

Handelspräparate

• Travogen (A, CH), Gyno-Travogen (A, CH)
• Kombination mit Diflucortolonvalerat: Travocort (D, A, CH)

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