Miconazol

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Miconazol
Andere Namen	(RS)-1-[2,4-Dichlor-β-(2,4-dichlorbenzyloxy)- phenethyl]imidazol
Summenformel	C18H14Cl4N2O
CAS-Nummer	22916-47-8 22832-87-7 (Nitrat-Salz)
PubChem	4189
ATC-Code	D01AC02 G01AF04 A01AB09 J02AB01 S02AA13 A07AC01
DrugBank	DB01110
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antimykotika
Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse	416,13 g·mol−1
Schmelzpunkt	83–87 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Methanol, löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 22-50/53 S: 22-36/37-61
LD50	550 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Miconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazole, der in der Behandlung von Pilzerkrankungen eingesetzt wird. Der Arzneistoff Isoconazol ist ein Isomer von Miconazol.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Miconazol wird zur Behandlung von Pilzbefall der Haut (einschließlich Hautfalten) sowie der Schleimhaut eingesetzt. Es ist gegen praktisch alle Hautpilze beim Menschen wirksam sowie gegen Trichomonaden und einige grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken.

Art und Dauer der Anwendung

Die Anwendung erfolgt über wenigstens 14 Tage, gegebenenfalls bis sich aus Hautproben keine Pilze mehr anzüchten lassen.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Da die Substanz praktisch nicht durch die Haut resorbiert wird, können Wechselwirkungen nur mit anderen lokal aufgetragenen Medikamenten auftreten (Verdünnung usw.). Bei vaginaler Anwendung kann die Wirkung von oralen Antikoagulantien verstärkt werden.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Die vaginale Anwendung im ersten Trimenon kann die Abortrate erhöhen und ist daher relativ kontraindiziert. Die orale Anwendung in der Schwangerschaft ist wegen der fast fehlenden Aufnahme in den Körper möglich. In der Stillzeit sollte die Brust nicht behandelt werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Hauptsächlich können örtliche Reizungen der Haut oder Schleimhaut auftreten. Bei systemischer Aufnahme können Schädigungen der Leber auftreten. Unverträglichkeit oder Überdosierung können zu Durchfall oder Erbrechen führen. Bei lokaler Anwendung sind keine systemischen Nebenwirkungen bekannt.

Darreichungsformen

Die Anwendung von Miconazol erfolgt als Creme oder Lösung, ferner sind Lutschtabletten und Vaginalzäpfchen verfügbar.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Die Substanz wird in die Zellwand der Pilzzelle eingebaut und verursacht dadurch ein Leck, so dass der Inhalt der Pilzzelle austritt und die Zelle zerstört wird. Darüber hinaus werden einige Stoffwechselfunktionen bei Pilzen behindert.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Miconazol wird überwiegend lokal auf Haut oder Schleimhaut angewendet. Dabei kommt es kaum zur Resorption.

Es gibt jedoch auch Mundgele (z. B. Daktar oder Micotar), die zu schlucken sind. Im Falle einer enteralen Aufnahme wird die Substanz über Cytochrom P450-Enzyme in der Leber verstoffwechselt.

Toxikologie

Der Inhalt handelsüblicher Crems und Lösungen ist beim Erwachsenen kaum ausreichend, Vergiftungen hervorzurufen. Bei Aufnahme großer Mengen kann es zu Leberschädigung kommen.

Stereoisomerie

Miconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,4-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Miconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

Geschichtliches

Miconazol wurde 1971 von der Firma Janssen auf den Markt gebracht. Es war das erste gegen tiefe Mykosen wirksame Azol-Präparat.

Handelsnamen

Monopräparate

Castellani-Lösung mit Miconazol (D), Daktar (D), Daktarin (A, CH), Fungur M (D), Gyno-Daktar (D), Gyno-Mykotral (D), Infectosoor Mundgel (D), Loramyc (D), Micobeta (D), Micotar (D), Monistat (CH), Mykoderm (D), Mykotin (D), Sebolox (CH), Vobamyk (D), diverse Generika (D)

Kombinationspräparate

Acne Plus (D, CH), Daktacort (CH), Decoderm bivalent (CH), Decoderm tri (D), Infectosoor Zinksalbe (D), Micotar ZP (D), Surolan (vet.) (D), Vobaderm (D),

Literatur

• Rote Liste 2009

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt MICONAZOLE CRS beim EDQM, abgerufen am 8. Mai 2009.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt (±)-Miconazole nitrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.

Weblinks

• Miconazol - Vetpharm UniZH

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