Chlorpikrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorpikrin
Andere Namen	Trichlornitromethan Nitrochloroform Klop
Summenformel	Cl3CNO2
CAS-Nummer	76-06-2
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	164,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,66 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−64,5 °C[1]
Siedepunkt	111,9 °C[1]
Dampfdruck	22,53 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser: 1,7 g·l−1 [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-302-319-335-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​273-​280-​284-​301+310-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 22-26-36/37/38 S: (1/2)-36/37-38-45
MAK	0,1 ml·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorpikrin ist ein chemischer Kampfstoff, der zu der Gruppe der Lungenkampfstoffe gehört.

Lungenkampfstoffe sind die ältesten Kampfstoffe überhaupt. Das bekannteste, das Chlor, eignet sich aufgrund des unsicheren Blasverfahrens heute kaum noch für militärische Zwecke. Militärische Bedeutung haben nach wie vor die Substanzen Phosgen, Diphosgen (Perstoff) und Chlorpikrin (Klop).

Der Trivialname von Chlorpikrin ist im französischen auch Aquinite und im britischen PS.

Geschichte

Chlorpikrin wurde im Jahre 1848 durch den britischen Chemiker John Stenhouse durch die Behandlung von Chlorkalk mit Pikrinsäure entdeckt.

Chlorpikrin wurde unter anderem als Kampfstoff Grünkreuz-1 in verschiedenen deutschen Kanonen, Haubitzen und Mörsern eingesetzt und kam Mitte 1916 zum ersten Mal zum Einsatz. Ursprünglich eingeführt wurde dieser Kampfstoff von der russischen Armee, doch die deutsche zog bald nach.

Eigenschaften

Chlorpikrin ist eine farblose, leicht ölige und flüchtige Flüssigkeit von durchdringendem Geruch und hohem Dampfdruck. Sie ist in Wasser unlöslich.

Herstellung

Chlorpikrin ist durch Reaktion von Nitromethan mit Natriumhypochlorit zugänglich.^[4]

H₃CNO₂ + 3 NaOCl → Cl₃CNO₂ + 3 NaOH

Verwendung

Chlorpikrin wird zur Desinfektion verwendet und um Böden und Samen zu sterilisieren.

Biologische Bedeutung

Chlorpikrin ruft beim Menschen Hautblasen hervor und führt zu Augenreizungen und Atembeschwerden. Es ist daher spezifisch für eine Lungenkampfstoffvergiftung mit der Ausbildung eines toxischen Lungenödems, welches durch Atemnot, grobblasige Atemgeräusche und schaumig-roten Auswurf begleitet wird. Der Leidtragende ist ängstlich, hat Brustschmerzen und zeigt Anzeichen eines drohenden Schocks. Da die Symptome über Stunden verzögert auftreten können, muss die mögliche Aufnahmezeit beachtet werden. Sie können zu schweren Erkrankungen und zum Tod durch Ersticken führen.

Wie bei allen Lungenkampfstoffen bietet eine Filtermaske für begrenzte Zeit ausreichenden Schutz. Zur Dekontamination haben sich alkoholische Natriumsulfidlösungen bewährt. Es entstehen dabei Kohlen- und Stickstoffoxide sowie einige ungefährliche Schwefelverbindungen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Chlorpikrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 76-06-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Chloropicrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
4. ↑ Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

Siehe auch

• Liste chemischer Kampfstoffe