Acarbose

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Acarbose
Andere Namen	O-4,6-Didesoxy-4-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy- 3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino}- α-D-glucopyranosyl-(1,4)-O-α-D-glucopyranosyl- (1,4)-D-glucopyranose (IUPAC)
Summenformel	C25H45NO18
CAS-Nummer	56180-94-0
PubChem	441184
ATC-Code	A10BF01
DrugBank	APRD00656
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches, amorphes, hygroskopisches Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidiabetika
Wirkmechanismus	Hemmung des Enzyms α-Glucosidase, dadurch Spaltung von Mehrfachzuckern vermindert, daraus folgt geringere Aufnahme von Glucose
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	645,61 g·mol−1
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser, löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 36/37
LD50	5000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Acarbose ist ein Zucker und wird aufgrund seiner Struktur als Pseudotetrasaccharid eingeordnet. Als Arzneistoff wird er zur Behandlung der Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) als ein sogenanntes orales Antidiabetikum eingesetzt. Gewonnen wird der Stoff aus Bakterien der Gattung Actinoplanes^[3]

Wirkung

Acarbose hemmt die α-Glucosidase^[3], ein Enzym, welches im Darm die Hydrolyse von Oligo-, Tri- und Disacchariden zu Glucose und anderen Monosacchariden katalysiert. Dadurch wird ein Anstieg der Blutzuckerwerte nach den Mahlzeiten (postprandial) vermindert. Aufgrund dieser Wirkungsweise ist Acarbose zur Therapie des Diabetes mellitus Typ 2 geeignet.

Nebenwirkungen

Unter der Wirkung von Acarbose entgeht Stärke der Dünndarmverdauung. Im Dickdarm wird diese Stärke unter verstärkter Buttersäurebildung fermentiert. Dies führt zu den typischen Nebenwirkungen, welche die Anwendung deutlich einschränken, wie Blähungen, Darmgeräusche, Durchfall, Bauchschmerzen und gelegentlich Übelkeit.

Sonstige Wirkungen

Neben der Anwendung als Arzneimittel wurde 1996 der Acarbose das Potential zugesprochen, als wirksame Prophylaxe gegen Karies eingesetzt zu werden.^[3] Eine klinische Relevanz hat sich daraus nicht ergeben.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt ACARBOSE CRS beim EDQM, abgerufen am 14. April 2009.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Acarbose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
3. ↑ ^{a b c} Stichwort Acarbose In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 1. ISBN 3-527-30114-3.

Handelsnamen

Acarbose ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Glucobay sowie unter dem generischen Namen im Handel erhältlich.

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