- Cyclovalin
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Strukturformel 
Allgemeines Name Cyclovalin Andere Namen - 1-Aminocyclobutan-1-carbonsäure
- 1-Aminocyclobutancarbonsäure
Summenformel C5H9NO2 CAS-Nummer 22264-50-2 PubChem 89643 Eigenschaften Molare Masse 115,13 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] 
Achtung
H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] 
Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Cyclovalin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure und kann als cyclisches Derivat des Norvalins aufgefasst werden. Von diesem unterscheidet es sich u. a. durch eine um zwei Wasserstoffatome geringere Molmasse. Bestimmendes Strukturelement ist ein Cyclobutanring. Das α-Kohlenstoffatom ist zudem kein Stereozentrum, Cyclovalin ist also nicht chiral.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
Zwitterion des Cyclovalins
Ähnlich wie andere Aminosäuren liegt Cyclovalin überwiegend als Zwitterion vor, dessen Bildung formell dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe an das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert.
Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Cyclovalin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat.
Synthese
Ausgehend von Malonsäurediethylester und 1,3-Dibrompropan wird der Heterocyclus Cyclobutanspiro-5'-hydantoin hergestellt. Dessen Hydrolyse mit Natronlauge und anschließende Neutralisation mit Salzsäure liefert dann Cyclovalin.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b R. J. W. Cremlyn: „Some New Alicyclic α-Amino-acids“, in: Journal of the Chemical Society, 1962, S. 3977–3980; doi:10.1039/JR9620003977.
- ↑ a b c Datenblatt 1-Amino-1-cyclobutanecarboxylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
Siehe auch
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