Dansylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dansylchlorid
Andere Namen	5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid
Summenformel	C12H12ClNO2S
CAS-Nummer	605-65-2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	269,75 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	69-71 °C [1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dansylchlorid, chemisch: 5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid, wird als Reagenz auf primäre aliphatische und aromatische Aminogruppen eingesetzt. Es bildet mit diesen stabile blau- oder blaugrün fluoreszierende Sulfonamide. Dansylchlorid ist ein vielverwendetes Hilfsmittel in der Endgruppenbestimmung von Peptiden und in der Aminosäureanalyse.^[3][4]

Anwendungsprinzip in der Endgruppenbestimmung von Peptiden

Dansylchlorid reagiert mit endständigen Aminogruppen in Peptiden und bildet Addukte von hoher Hydrolysestabilität. Die nachfolgenden Hydrolyse der Peptidaddukte führt daher zur Spaltung der Peptidbindungen, wobei das Addukt aus endständiger Aminosäure und Dansylchlorid erhalten bleibt und chromatographisch charakterisiert werden kann.

Anwendung in der Flexibilitätsuntersuchung von Proteinen

Die mit Aminosäuren gebildeten Sulfonamide sind im allgemeinen gute Akzeptoren für Fluoreszenz-Resonanz-Energietransfer (FRET) in Kombination mit der Aminosäure Tryptophan, was die Markierung mit Dansylchlorid zu einem geeigneten Mittel zur Untersuchung der Flexibilität von Proteinen macht. Die Zugabe von β-Cyclodextrin (Cycloheptaamylose) verstärkt die Resonanz der Sulfonamid-Addukte. ^[5]

Chemische Eigenschaften

Dansylchlorid ist instabil in Dimethylsulfoxid (DMSO), das daher nicht als Lösungsmittel für das Reagenz geeignet ist.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Dansylchlorid bei Carl Roth, abgerufen am 7. März 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Dansyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
3. ↑ J.M. Walker: The dansyl method for identifying N-terminal amino acids, Methods Mol. Biol. 32, 321–3288 (1995),doi: 10.1385/0-89603-268-X:321.
4. ↑ J.M. Walker: The Dansyl-Edman method for peptide sequencing, Methods Mol. Biol. 32, 329–334 (1994), doi: 10.1385/0-89603-268-X:329.
5. ↑ T. Kinoshita, F. Iinuma, A. Tsuji A: Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins, Chem. Pharm. Bull. 22(10), 2413–2420 (1974).