Diacetonalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diacetonalkohol
Andere Namen	4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-on
Summenformel	C6H12O2
CAS-Nummer	123-42-2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	etwa 0,93 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−47 °C[1]
Siedepunkt	166 °C[1]
Dampfdruck	1,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338-​311 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: (2)-24/25
MAK	20 ml·m−3, 96 mg·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diacetonalkohol (DAA) ist eine organische Verbindung. Der Reinstoff ist eine farblose Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch.

Herstellung

DAA wird aus Aceton hergestellt, indem man unter dem Einfluss basischer Reagenzien je zwei Acetonmoleküle in einer Aldolreaktion dimerisieren lässt.

Herstellung von Diacetonalkohol durch Aldolreaktion von zwei Acetonmolekülen.

Verwendung

Er wird als Lösungsmittel z.B. für Natur- und Kunstharzlacke sowie für Farbstoffe verwendet. Zudem ist es eine Zwischenstufe für die Mesityloxid-Produktion und Ausgangsstoff für Duftstoffe.

Herstellung von Mesityloxid aus Aceton. Diacetonalkohol ist Zwischenstufe.

Bedeutung als Komplexligand

Es sind einige Komplexe bekannt, die DAA als Liganden enthalten, z.B. die polymeren Komplexe

[CoCl₂DAA]_n,

[FeCl₂DAA]_n,

[ZnCl₂DAA] oder auch

[MnBr₂(DAA)₂] und

[Mn(DAA)₃] ²⁺[MnI₄]²⁻ · DAA

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Diacetonalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 04.01.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 123-42-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.

Weblinks

• Diacetonalkohol als Komplexligand bei Ionen der Elemente Fe, Co, Mn und Zn
• Kristallstruktur eines Diacetonalkohol-Komplexes aus Mangan(II)iodid und DAA