- Diamantan
-
Strukturformel 
Allgemeines Name Adamantan Andere Namen Tricyclo[3.3.1.13,7]decan
Summenformel C10H16 CAS-Nummer 281-23-2 Kurzbeschreibung farblose, campherartig riechende Kristalle Eigenschaften Molare Masse 136,23 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,07 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt Löslichkeit nicht löslich in Wasser
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Adamantan ist ein Cycloalkan und der einfachste Diamantoid. Die Struktur des Adamantans besteht formal aus vier Cyclohexanmolekülen in Sesselkonformation. Diese hochsymmetrische Struktur (Punktgruppe Td)findet sich auch in anderen chemischen Stoffen wie Urotropin und Phosphortrioxid; solche Stoffe werden gelegentlich als adamantan-artig bezeichnet. Diese Analogie beschränkt sich allerdings nur auf die Struktur.
Die farblosen, campherartig riechenden Kristalle sublimieren trotz ihres hohen Schmelzpunktes bereits bei Raumtemperatur, was durch die kugelige Form des Moleküls bedingt ist.
Inhaltsverzeichnis
Vorkommen
Adamantan kommt in der Natur nur in Spuren in einigen Bergkristallen vor. Es findet sich außerdem in kleinen Mengen im Erdöl, aus dem es zuerst isoliert wurde.
Eigenschaften
Adamantan ist sehr stabil und allgemein wenig reaktionsfreudig. Eliminierungen sind unmöglich, die Bredtsche Regel gilt für alle Kohlenstoff-Atome. Substitutionsreaktionen finden vorwiegend am Brückenkopf-C1 statt. In Wasser ist Adamantan nahezu unlöslich.
Synthese
Der tricyclische Kohlenwasserstoff ist nach den Untersuchungen von Paul Schleyer durch Umlagerung von Tetrahydrodicyclopentadien, das durch Hydrierung von Cyclopentadien hergestellt wird, mittels Aluminiumchlorid leicht zugänglich geworden. Die Herstellung läuft bei 160 °C und circa 30 atm ab. Mit einer verbesserten Synthese mit Supersäure als Katalysator über den Umweg einer Synthese von 1,3-Dialkyl-Adamantan lässt sich nach einem Verfahren der Sun Oil das Adamantan in Polymere einbauen.
Jährlich werden über 10.000 Tonnen Adamantan hergestellt.
Verwendung
Adamantan wird in Polymerverbindungen genutzt, um die Beständigkeit gegen Lösungsmittel, Chemikalien und Hitze zu verbessern. Es findet Verwendung als Matrix für Radikale und als Referenzsubstanz in der Feststoff-NMR-Spektroskopie. Durch die hohe Symmetrie der Moleküle ist eine molekulare Rotation im Festkörper vorhanden, die besonders einfach messbar ist.
Es findet auch zur Herstellung weiterer Adamantanderivate Verwendung:
- Adamantan-1-ylamin (Amantadin) findet Verwendung gegen Morbus Parkinson und gegen die vom Influenza-A-Virus ausgelöste Virusgrippe. Es wirkt vorbeugend gegen das Virus H5N1 der Vogelgrippe 48 Stunden nach Infektion.
- 3,5-Dimethyl-adamantan-1-ylamin (Memantin) findet Verwendung als Antidementivum in der Behandlung von moderater bis schwerer Demenz vom Alzheimer-Typ.
Einzelnachweise
Wikimedia Foundation.
