Urotropin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Urotropin
Andere Namen	Hexamethylentetramin 1,3,5,7-Tetraazaadamantan Formin Hexamin Methenamin Trockenspiritus
Summenformel	C6H12N4
CAS-Nummer	100-97-0
PubChem	4101
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1] mit unangenehmem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	140,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	Zersetzung: 263 °C[2]
Dampfdruck	50 mPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (895 g in 1000 ml bei 20 °C)[2], gut in Chloroform 199 g·l−1[1] mäßig in Methanol 57 g·l−1, Ethanol 23 g·l−1[1], schlecht in Diethylether 0,4 g·l−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 228-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​302+352 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-43 S: (2)-24-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Urotropin (auch: Hexamethylentetramin oder Methenamin, INDEX-Nummer: 612-101-00-2, EG-Nummer: 202-905-8) ist ein farbloses kristallines Pulver. Die Struktur von Urotropin lässt sich ableiten vom Adamantan, einem Kohlenwasserstoff. Dabei sind die vier Verknüpfungsstellen der jeweils drei Sechsringe mit Stickstoffatomen besetzt, wobei zwischen den Stickstoffatomen jeweils eine CH₂-Gruppe liegt.

Verwendung

Urotropin dient zur Herstellung von Amino- und Phenoplasten und als Lebensmittelkonservierungsmittel (E 239, selten verwendet, nur zugelassen in Provolone-Käse). In gepresster Form wird es auch als Trockenbrennstoff gebraucht und ist der Hauptbestandteil des Brennstoffs Esbit.

In der organischen Synthese dient es als Formyläquivalent (Duff-Reaktion), zur Einführung von Aminogruppen, zur Synthese von N-Heterocyclen und wird in der Mannich-Reaktion verwendet. In der anorganischen Analytik dient es im Kationen-Trennungsgang als Puffersubstanz bei der Fällung der sog. Urotropingruppe (zu der auch Eisen, Chrom und Aluminium gehören) bei pH 5,5. In saurer wässriger Lösung zerfällt Urotropin in Formaldehyd und Ammoniumionen.

Urotropin ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung der Sprengstoffe Hexogen, Oktogen, Dinitrohexamin und HMTD.

In der Gießereitechnik wird es zusammen mit Phenolharz als Harz-Härter-System für das Maskenformverfahren zur Herstellung von Formschalen und Hohlkernen verwendet.

Medizinisch findet es unter der Bezeichnung Methenamin (Handelsname: Antihydral^® (D)) Verwendung gegen übermäßige Transpiration, z.B. an den Händen, Füßen oder Achseln.^[4][5]

Herstellung

Hexamethylentetramin entsteht aus Ammoniak und Formaldehyd in wässriger Lösung:^[6]

Diese Reaktion wird bei der sogenannten Formol-Titration bei der Bestimmung von Ammoniumverbindungen eingesetzt.

Eigenschaften

• Flammpunkt: 250 °C
• Zündtemperatur: 390 °C
• Brennwert: 31.300 kJ/kg
• pH-Wert: 8,4 bei 28 g/l

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 100-97-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 100-97-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Rote Liste online, Stand: 12. Dezember 2009.
5. ↑ DAZ-online, Nr. 31/ 2006.
6. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

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