Diquatdibromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diquatdibromid
Andere Namen	6,7-Dihydrodipyrido[1,2-a:2',1'-c] pyraziniumdibromid (IUPAC-Name) Ortho-Quat 1,1'-Ethylene-2,2'bipyridyldiyliumdibromid
Summenformel	C12H12Br2N2
CAS-Nummer	85-00-7 2764-72-9 (Diquat-Ion) 6385-62-2 (Diquatbromidmonohydrat)
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher, brennbarer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	344,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22–1,27 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	325 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (718 g·l−1 bei 20 °C)[1] unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Chloroform und Diethylether, löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-372-302-319-335-315-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 22-26-36/37/38-48/25-50/53 S: (1/2)-28-36/37/39-45-60-61
LD50	230–440 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diquatdibromid ist eine heterocyclische, organische Verbindung aus der Klasse der Bipyridine, die als schnell wirkendes Kontaktherbizid eingesetzt wird. Es ist ein farbloses bis gelbliches Pulver.

Gewinnung und Darstellung

Durch oxidative Kupplung von Pyridin über einem Raney-Nickel-Katalysator wird dieses zu 2,2'-Bipyridin umgesetzt. Die Ethylenbrücke in Diquatdibromid wird dann durch 1,2-Dibromethan gebildet:^[5]

Verwendung

Diquatdibromid wird seit den 50er-Jahren^[6] als Kontaktherbizid gegen Unkräuter eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Photosynthese.^[7] Es eignet sich jedoch besonders zur Abtötung von Kartoffelkraut vor der Ernte (Sikkationsmittel). Die Anwendung der Verbindung ist jedoch in Deutschland auf wenige Fälle eingeschränkt (Kartoffeln, Hopfen). Eine Anwendung in Naturschutzgebieten und Nationalparks ist verboten (der Stoff wird als besonders gefährlich für Bienen^[8] und Wasserorganismen^[9] angesehen).

Sicherheitshinweise

Diquatdibromid ist hochgiftig.^[10]

Siehe auch

• Paraquat (gleiche Substanzklasse)
• Diquatdichlorid, CAS: 94021-76-8

Weblinks

• Herstellerhinweise
• Grenzwerte laut Rückstands-Höchstmengenverordnung (PDF-Datei; 117 kB)
• Bericht zu Diquat im Trinkwasser der WHO (englisch) (PDF-Datei)
• Bericht zu Diquat der IPCS (englisch)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 85-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25.09.2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt bei Extension Toxicology Network (englisch).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 85-00-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Webseite zu Dipyridinium-Herbiziden.
5. ↑ Paraquat and Diquat. IPCS INCHEM. Abgerufen am 5. Oktober 2011.
6. ↑ Vorlesungsscript über Umweltchemikalien.
7. ↑ Dissertation zu Herbiziden.
8. ↑ Studie zum Chemikalieneinsatz in der Aquakultur.
9. ↑ RL Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
10. ↑ Giftigkeitsbeschreibung.