1,2-Dibromethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dibromethan
Andere Namen	Ethylendibromid
Summenformel	C2H4Br2
CAS-Nummer	106-93-4
PubChem	7839
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	187,86 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,18 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	10 °C [1]
Siedepunkt	131 °C[1]
Dampfdruck	11,3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	5,3 g·l−1 in Wasser (30 °C)[1] löslich in Diethylether und Ethanol[2]
Brechungsindex	1,539 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-311-331-350-315-319-335-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​273-​309-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 45-23/24/25-36/37/38-51/53 S: 53-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,2-Dibromethan ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die ähnlich wie Chloroform riecht und hauptsächlich als Lösungsmittel, zur Containerbegasung und als Synthese-Zwischenprodukt Verwendung findet.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethan kann durch direkte Bromierung von Ethen (also durch eine klassische Halogen Additionsreaktion) oder durch Reaktion von Bromwasserstoffsäure mit Ethin hergestellt werden.

$\mathrm{CH_2=CH_2 + Br_2 \longrightarrow BrCH_2CH_2Br}$

Eigenschaften

Dibromethan ist eine brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C.^[1] Die Verdampfungsenthalpie beträgt hier 41,78 kJ·mol^-1.^[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K.^[6] Dämpfe von Dibromethan sind sechsmal schwerer als Luft. In fester Phase können zwei polymorphe Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei -23 °C.^[7][8] Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt 1,94 kJ·mol^-1.^[8] Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer Schmelzenthalpie von 10,94 kJ·mol^-1.^[8] Der Tripelpunkt liegt bei 10 °C^[8] und 9,2 mbar^[9]. Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil.

Verwendung

Die noch in den 1980er Jahren übliche Verwendung von 1,2-Dibromethan als Zusatz (Scavenger) in verbleitem Treibstoff (zur Vermeidung von Bleirückständen im Motor) wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrieländern eingestellt.

Sicherheitshinweise

1,2-Dibromethan verursacht starke Haut- und Schleimhautreizungen und wird durch die Haut resorbiert. Es ruft Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung, Leber- und Nierenschäden hervor. Außerdem ist es ein Carzinogen, dass es für den Menschen ein zu beachtendes Risiko darstellt und in der MAK der Gruppe III A 2 zugeordnet wurde.^[10]

Einzelnachweise

• WHO EHC 177

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 1,2-Dibromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ Datenblatt 1,2-Dibromethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 106-93-4 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane in J. Chem. Thermodyn. 24 (1992) 555-558. doi:10.1016/S0021-9614(05)80125-9
6. ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540.
7. ↑ Railing, W.E.: The specific heat of some ethylene halides in J. Am. Chem. Soc. 61 (1939) 3349-3353. doi:10.1021/ja01267a034
8. ↑ ^{a b c d} Pitzer, K.S.: The heat capacities, heats of transition and fusion, and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide in J. Am. Chem. Soc. 62 (1940) 331-335. doi:10.1021/ja01859a028
9. ↑ berechnet aus Dampfdruckfunktion
10. ↑ Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2. (S. 941)