Fluoressigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluoressigsäure
Andere Namen	Monofluoressigsäure MFA
Summenformel	C2H3FO2
CAS-Nummer	144-49-0
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	78,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm−3 (60 °C)[1]
Schmelzpunkt	35 °C[1]
Siedepunkt	168 °C[1]
Dampfdruck	5,3 hPa (36 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-400 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 28-50 S: (1/2)-20-22-26-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fluoressigsäure ist eine fluorierte organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Der hochgiftige Stoff wird zur Bekämpfung von Nagetieren hergestellt. In Giftködern kommen in der Regel nicht die freie Säure, sondern ihre Salze (Monofluoracetate) zum Einsatz.

Vorkommen

In der Natur findet sich das Natriumsalz Natriumfluoracetat als giftiger Inhaltsstoff in den Blättern eines südafrikanischen Strauches „Gifblaar“ („Giftblatt“, Dichapetalum cymosum). Der Verzehr der Pflanze kann zu einer Viehvergiftung führen.^[3] Der farblose, kristalline Stoff zersetzt sich beim Erhitzen.

Gewinnung und Darstellung

Fluoressigsäure kann durch Reaktion von Methyliodacetat und Silber(I)-fluorid oder Methylchloracetat und Kaliumfluorid gefolgt von Ester-Hydrolyse gewonnen werden.^[4]

Toxikologie

Fluoressigsäure substituiert Essigsäure im Citratzyklus und führt auf der Stufe Citrat/cis-Aconit zur Enzymblockade und ist daher hochtoxisch. Die letale Dosis beträgt für Menschen etwa 5 mg·kg⁻¹. Bei Nagetieren, wie Maus oder Ratte, die einen entsprechend höheren Metabolismus haben, liegt die Dosis mit 0,1 mg·kg⁻¹ deutlich niedriger.^[5][6] Gegenüber Fischen und wirbellosen Wassertieren ist die Verbindung dagegen nahezu ungiftig. ^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 144-49-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 144-49-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ R. v. Ostertag, G. Kulenkampff: Tierseuchen und Herdenkrankheiten in Afrika: [illustr.]. W. de Gruyter, 1941.
4. ↑ Acetic Acid and Its Derivatives (Chemical Industries) von V. Agreda, J. Zoeller, und Agreda H. Agreda von Marcel Dekker Inc (Gebundene Ausgabe - 16. Dezember 1992), ISBN 0-8247-8792-7.
5. ↑ Yakkyoku, in Pharmacy, 28/1977, S.329–39. (in japanisch).
6. ↑ Ward JC, Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents., in Am J Public Health Nations Health, 36/1946, S.1427–31.
7. ↑ Pest Management Regulatory Agency, Re-evaluation of Sodium Monofluoroacetate, 18. Juni 2004.

Weblinks

• The hidden gifts of nature (sigrid-leger)