Alcuroniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Alcuroniumchlorid
Andere Namen	N,N′-Diallylnortoxiferinium-dichlorid 4,4′-Didemethyl-4,4′-di-propenyltoxiferin-1-dichlorid Allyl-toxiferin Alcuronii chloridum (INN Latein) Alloferin
Summenformel	C44H50Cl2N4O2
CAS-Nummer	15180-03-7
PubChem	6436034
ATC-Code	M03AA01[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Muskelrelaxanzien
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	737,799 g·mol−1
Schmelzpunkt	> 350 °C (ab 220 °C Zersetzung)[2]
Siedepunkt	Zersetzung[2]
Löslichkeit	gut in Wasser und Alkoholen
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 25-26 S: 22-28-29-36/37/39-45-46-53-61
LD50	240 μg·kg−1 (Maus, intravenös)[5] 38,5 mg·kg−1 (Maus, oral)[6] 27,6 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5][4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Alcuroniumchlorid (Alcuronium) ist ein semisynthetisches Derivat des Alkaloids Toxiferin, das den Hauptbestandteil des Calebassen-Curares darstellt, und zählt somit zu den Strychnos-Alkaloiden.

Eigenschaften

Das Alcuroniumchlorid ist ein geruch- und farbloses, kristallines Pulver. Beim Erhitzen verfärbt sich die Substanz ab etwa 220 °C und schmilzt auch bis 350 °C nicht. Die optisch aktive, in Wasser wie Methanol und Ethanol lösliche Verbindung zeigt in Methanol einen spezifischen Drehwinkel $\left[ a \right]_D^{22}$ von −348.^[2]

Klinischer Einsatz

Im klinischen Gebrauch wird es zur Präcurarisierung (Dosierung 0,03 mg/kg Körpergewicht (KG)) vor der Gabe von depolarisierenden Muskelrelaxanzien (z.B. Suxamethoniumchlorid) eingesetzt um muskelkaterartige Symptome nach einer Narkose zu minimieren. Bei alleinigem Einsatz beträgt seine Dosierung initial 0,15–0,25 mg/kg KG und als Erhaltungssdosis 0,02–0,05 mg/kg KG. Die Wirkung tritt nach 3–5 Minuten ein und hält zwischen 60 und 80 Minuten an.^[7]

Nebenwirkungen

Es können folgende Nebenwirkungen beobachtet werden:

• Gelegentlich: Verkrampfen der Muskeln, welche die Atemwege umspannen (Bronchospasmus); Herzrhythmusstörungen (Arrhythmien) und Herzstillstand sowie allergische Hautreaktionen und gastrointestinale Beschwerden.

• Sehr selten: Blutdruckabfall verbunden mit einem anhaltend beschleunigten Puls (Tachykardie); anaphylaktische Reaktionen sowie eine vorübergehende, leichte arterielle Hypertonie oder Pulsbeschleunigung. Sein Gebrauch sollte erfahrenen Anästhesisten oder Notärzten vorbehalten sein.^[8]

Resorption und Elimination

Da das Chlorid im physiologischen pH-Bereich vollständig ionisiert vorliegt, wird es aus Magen-Darm-Trakt wie Geweben kaum resorbiert und deshalb nur intravenös angewandt.

Die Substanz wird im Organismus nicht metabolisiert. Etwa 5 % erscheinen in der Galle, während die Hauptmenge renal (durch die Nieren) eliminiert wird.^[2]

Nachweis

Verunreinigungen mit Diallylcaracurin (DAC) und dem Allyl-Wieland-Gumlich-Aldehyd (WCA) lassen sich mittels Kapillarelektrophorese bei einer Nachweisgrenze von kleiner 0,1 % bestimmen.^[9] Die Nachweisgrenze für Alcuronium mittels einer HPLC-Methode liegt bei 0,025 mg·l⁻¹ Plasma.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2008
2. ↑ ^{a b c d} H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 3. Auflage, Bd. 7 Stoffe A–D, S. 96–98, 1994, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-540-52688-9.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt ALCURONIUM CHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 17. Juli 2008.
5. ↑ ^{a b} Oyo Yakuri. Pharmacometrics. Vol. 3, Pg. 390, 1969.
6. ↑ Gendai no Rinsho. Vol. 1, Pg. 349, 1967.
7. ↑ K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, K. Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2006, Elsevier-Verlag, ISBN 3-437-44490-5
8. ↑ Fachinformation von Alloferin^® der Firma ICN Pharmaceuticals Germany GmbH
9. ↑ Wedig, M. et al.: Evaluation of the impurity profile of alcuronium by means of capillary electrophoresis. in: J Pharm Biomed Anal. 2002 Jun 1;28(5):983–90 PMID 12039641
10. ↑ Künzer, T. et al.: Simple and rapid high-performance liquid chromatography method for the determination of alcuronium in human plasma and urine. in: J Chromatogr B Biomed Appl. 1994 Feb 18;653(1):63–8 PMID 8012561

Handelsnamen

Alcuroniumchlorid ist in Deutschland unter dem Namen Alloferin im Handel erhältlich, findet heute aber kaum noch Verwendung.

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