Glutethimid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Glutethimid
Andere Namen	3-Ethyl-3-phenyl-2,6-piperidindion 3-Ethyl-3-phenylpiperidin-2,6-dion (IUPAC)
Summenformel	C13H15NO2
CAS-Nummer	77-21-4
PubChem	3487
ATC-Code	N05CE01
DrugBank	DB01437
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sedativum, Hypnotikum
Eigenschaften
Molare Masse	217,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	84 °C [1]
pKs-Wert	9,2 [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (999 mg·L−1 bei 30 C°);[1] leicht löslich in Ethylacetat, Aceton und Diethylether; löslich in Methanol[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 36
LD50	600 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Glutethimid ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde. Es wurde 1954 von Ciba patentiert und war in Deutschland unter dem Handelsnamen Doriden^® auf dem Markt.

Chemisch gesehen gehört es – wie auch Methyprylon, Pyrithyldion und Thalidomid – zur Gruppe der Piperidindione. Diese wiederum sind strukturelle Abwandlungen der Barbiturate.

Wirkmechanismus

Die Wirkungsdauer von Glutethimid entspricht der von mittellang wirksamen Barbituraten. Seine Eliminationshalbwertszeit beträgt 5–22 h. Es hat gegenüber Barbituraten keine Vorteile.

Unerwünschte Wirkungen

Eine Intoxikation mit Glutethimid äußert sich ähnlich wie eine Intoxikation mit Barbituraten. Eine längerfristige Anwendung kann zur Abhängigkeit führen.

Rechtsstatus

Glutethimid ist in der Anlage II des deutschen Betäubungsmittelgesetzes gelistet und zählt somit zu den verkehrsfähigen, aber nicht verschreibungsfähigen Betäubungsmitteln.

Literatur

• H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004. S. 662.
• J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.
• H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 270–271.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Glutethimid bei ChemIDplus
2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Glutethimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.

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