- 2-Brombutansäure
-
Strukturformel 
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) Allgemeines Name 2-Brombutansäure Andere Namen - α-Brombutansäure
- 2-Brombuttersäure
- (R)-2-Brombuttersäure
- (S)-2-Brombuttersäure
- (RS)-2-Brombuttersäure
Summenformel C4H7BrO2 CAS-Nummer 80-58-0 PubChem 6655 Kurzbeschreibung farblose, übelriechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften Molare Masse 167,0 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,57 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt Siedepunkt Dampfdruck 11 Pa (25 °C)[1]
Löslichkeit mäßig in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Gefahr
H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-301+330+331-305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] 
Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 22-34 S: 20-23-26-36/37/39-45 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 2-Brombutansäure (2-Brombuttersäure) ist eine organische Verbindung und eines der beiden Mitglieder der Brombutansäuren, genauer das α-Brom-Derivat der Buttersäure.
Gewinnung und Darstellung
2-Brombutansäure als α-Halogencarbonsäure ist leicht darzustellen aus Butansäure, elementarem Brom und rotem Phosphor.[3] Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.
Eigenschaften
2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure. Durch Umsetzung mit wässrigem NH3 entsteht α-Aminobuttersäure.
2-Brombuttersäure ist eine klassische Ausgangsverbindung für die Synthese von Aminosäuren nach Emil Fischer.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt 2-Brombuttersäure bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ a b c Datenblatt 2-Brombutansäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ www.organische-chemie.ch.
Wikimedia Foundation.
