3-Brombutansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Brombutansäure
Andere Namen	3-Brombuttersäure
Summenformel	C4H7BrO2
CAS-Nummer	2623-86-1
PubChem	102860
Kurzbeschreibung	klare, farblose bis gelbe Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	167,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,57 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	114 °C[3]
Brechungsindex	1,476 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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3-Brombutansäure ist eine halogenierte aliphatische Carbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet.

Herstellung

3-Brombutansäure kann durch elektrophile Addition von Bromwasserstoff an Crotonsäure erhalten werden. Die Substitutionsrichtung ergibt sich aus dem elektronenziehenden Effekt der Carboxygruppe, der zur Folge hat, dass an der Position 3 das stabilere Carbeniumion entsteht, an das sich das Brom anlagert.

Eigenschaften

3-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 3-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-3-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-3-Brombuttersäure und (S)-3-Brombuttersäure. Ihr Flammpunkt liegt bei 114 °C.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt 3-Brombutansäure bei Acros, abgerufen am 20. Mai 2010.
2. ↑ Datenblatt 3-Brombutansäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Datenblatt 3-Brombutansäure bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
4. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 3-Bromobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.