2-Butylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorbutan
Andere Namen	2-Butylchlorid sec-Butylchlorid s-Butylchlorid
Summenformel	C4H9Cl
CAS-Nummer	78-86-4 22157-31-9 (R)-Isomer 22156-91-8 (S)-Isomer
PubChem	6563
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	92,57 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt	−140 °C[1]
Siedepunkt	68 °C[1]
Dampfdruck	145 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser, 1  g·l-1 (25 °C)[1], mischbar mit Alkohol
Brechungsindex	1,3965 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11 S: 7/9-16-29
LD50	17,5 g·kg-1 (Ratte, oral)[3]
WGK	2 - wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie tritt in zwei stereoisomeren Formen (S)-2-Chlorbutan und (R)-2-Chlorbutan auf.

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorbutan kann durch Reaktion von 2-Butanol und Salzsäure (auch zusätzlich mit Zinkchlorid) oder durch Reaktion von 2-Buten mit Salzsäure hergestellt werden.

Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über Aluminiumoxid bei 200°C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 1-Chlorbutan und in geringenen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15-20°C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 2-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100°C. ^[4]

Verwendung

2-Chlorbutan wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Duftstoffen, Pestiziden, Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Chlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −21 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.^[1]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 78-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. Februar 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Org. Chem. 1962, 1099–1101
3. ↑ MSDS
4. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition
5. ↑ 2-Chlorobutane

Siehe auch

• 1-Chlorbutan
• tert-Butylchlorid
• 2-Brombutan