1-Chlorbutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Chlorbutan
Andere Namen	Butylchlorid 1-Butylchlorid n-Butylchlorid
Summenformel	C4H9Cl
CAS-Nummer	109-69-3
PubChem	8005
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	92,57 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt	−123,1 °C[1]
Siedepunkt	78 °C[1]
Dampfdruck	108 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,5 g·l-1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4018 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11 S: (2)-9-16-29
LD50	2670 mg·kg-1 (Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der gesättigten, aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe und der organischen Chlorverbindungen.

Synthese

Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über Aluminiumoxid bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 2-Chlorbutan und in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15-20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 1-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C. ^[6]

Eigenschaften

1-Chlorbutan ist eine farblose und leicht flüchtige Flüssigkeit mit einem für halogenierte Kohlenwasserstoffe typischen Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 78 °C. ^[7] Bei -123,1 °C erstarrt die Substanz zu einem farblosen Feststoff. 1-Chlorbutan bildet mit Wasser und Alkoholen azeotrop siedende Gemische. Mit einem Wassergehalt von 6,6 Ma% zeigt sich ein Azeotrop bei 68,1 °C. ^[6] Die Azeotope für Alkohole liegen für Methanol mit 28,5 Ma% bei 57,2 °C, für Ethanol mit 21,5 Ma% bei 66,2 °C und für 1-Propanol mit 16,0 Ma% bei 75,6 °C. ^[6]

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,99588, B = 1182,903 und C = −54,885 im Temperaturbereich von 256,4 bis 351,6 K.^[8]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0liquid ΔfH0gas	−188,2 kJ·mol−1 −154,6 kJ·mol−1 [9]
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−2695.8 kJ·mol−1[9]
Wärmekapazität	cp	159,53 J·mol−1·K−1 (25 °C)[10]	als Flüssigkeit
Verdampfungsenthalpie	ΔVH0	30,39 kJ·mol−1 [11]	beim Normaldrucksiedepunkt

• 

  Dampfdruckfunktion von 1-Chlorbutan

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Chlorbutan gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −12 °C.^[7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol% (65 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,1 Vol% (390 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[7] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 9,6 bar.^[7] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.^[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

1-Chlorbutan wird als Alkylierungsreagenz zur Einführung einer Butylgruppe bei organischen Synthesen (z. B. für ionische Flüssigkeiten) verwendet. Durch Umsetzung mit metallischen Lithium erhält man das für metallorganische Synthesen sehr häufig genutzte Butyllithium.

$\mathrm{2 \ Li + C_4H_9Cl \rightarrow C_4H_9Li + LiCl}$

Die Verbindung besitzt sehr gute Lösungseigenschaften für Fette, Öle und Wachse und wird auch in der HPLC verwendet. In der Veterinärmedizin wird 1-Chlorbutan als Mittel gegen niedere Würmer eingesetzt.^[12]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 109-69-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Org. Chem. 1962, 1099–1101
3. ↑ Datenblatt 1-Chlorbutan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 109-69-3 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ SICHERHEITSDATENBLATT.
6. ↑ ^{a b c} Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition
7. ↑ ^{a b c d e} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003
8. ↑ Kemme, H.R.; Kreps, S.I., Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in J. Chem. Eng. Data, 1969, 14, 1, 98-102.
9. ↑ ^{a b} Stridth, G.; Sunner, S.: Enthalpies of formation of some 1-chloroalkanes and the CH2-increment in the 1-chloroalkanes series in J. Chem. Thermodyn., 1975, 7, 161-168.
10. ↑ Grolier, J.-P.E.; Roux-Desgranges, G.; Berkane, M.; Jimenez, E.; Wilhelm, E.: Heat capacities and densities of mixtures of very polar substances 2. Mixtures containing N,N-dimethylformamide in J. Chem. Thermodynam., 1993, 25(1), 41-50.
11. ↑ Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300
12. ↑ National Toxicology Program: n-Butyl chloride

Weblinks

• BAUA: Begründung zu 1-Chlorbutan in TRGS 900
• Umsetzung von Benzol mit isomeren Chlorbutanen

Verwandte Verbindungen

• 2-Chlorbutan, CAS: 78-86-4
• tert-Butylchlorid
• 1-Chlorisobutan (1-Chlor-2-methylpropan)
• 1-Brombutan