2-Chlor-2-methylpropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlor-2-methylpropan
Andere Namen	tert-Butylchlorid
Summenformel	C4H9Cl
CAS-Nummer	507-20-0
PubChem	10486
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	92,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,84 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−27,1 °C[1]
Siedepunkt	51 °C[1]
Dampfdruck	317 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11 S: 9-16-29
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) ist eine farblose, wasserklare Flüssigkeit. Es gehört zur Gruppe der Halogenalkane und ist das einfachste tertiäre Chloralkan.

Herstellung

Die Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan gelingt in sehr guter Ausbeute durch nucleophile Substitution (Reaktionstyp S_N1) von tert-Butylalkohol mit konzentrierter Salzsäure. Das Produkt wird durch Trocknen und anschließende Destillation gereinigt.

Als Nebenprodukt dieser Reaktion entsteht durch Abspaltung eines Protons aus dem intermediären Carbeniumion das 2-Methylpropen (Isobuten). Eine technische Herstellung kann als Gasphasenreaktion zwischen Isobuten und Chlorwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumoxid bei 100 °C erfolgen.^[3]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Chlor-2-methylpropan ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit. Es besitzt mit 0,842 g/cm³ eine geringere Dichte als Wasser. Es ist recht leicht flüchtig und siedet bereits bei etwa 51 °C. Mit den meisten organischen Lösungsmitteln ist es in jedem Verhältnis mischbar.

Chemische Eigenschaften

Als tertiäres Halogenalkan reagiert 2-Chlor-2-methylpropan aufgrund der sterischen Hinderung im Vergleich zu anderen Halogenalkanen eher langsam. S_N2-Reaktionen sind kaum möglich. Bei Reaktion mit Basen erfolgt Abspaltung eines Protons von einer der Methylgruppen und Eliminierung (E2) zum 2-Methylpropen (Isobuten).

Unter Einwirkung von wasserfreien Lewissäuren, wie z. B. Aluminiumchlorid oder Eisen(III)-chlorid, kommt es unter Abspaltung eines Chlorid-Ions zur Bildung des tert-Butylkations, welches als Elektrophil alkylierend wirken kann.

Mit Wasser reagiert tert. Butylchlorid langsam hydrolytisch in einer nucleophilen Substitution (S_N1-Reaktion) unter Bildung von tert. Butanol, Wasserstoffionen und Chloridionen. Diese Reaktion lässt sich über Leitfähigkeitsmessung verfolgen, da die Konzentration der gebildeten Ionen immer mehr zunimmt und im gleichen Maße die Konzentration von tert. Butylchlorid abnimmt. Die Auswertung dieser Messung zeigt, dass hierbei eine Reaktion 1. Ordnung vorliegt.^[4]

Verwendung

In der organisch-chemischen Synthese wird 2-Chlor-2-methylpropan als Elektrophil in Friedel-Crafts-Alkylierungen verwendet, um einen tert-Butylrest an einen Aromaten zu binden. Ausgehend von Benzol gelingt unter Katalyse mit wasserfreiem Aluminiumchlorid die Darstellung von tert-Butylbenzol.

Das dabei zunächst gebildete Tetrachloroaluminat-Ion reagiert mit dem vom Aromaten abgespaltenen Proton zu Chlorwasserstoff unter Rückbildung des Aluminiumchlorids, so dass nur unterstöchiometrische Mengen AlCl₃ benötigt werden.

Sicherheitshinweise

2-Chlor-2-methylpropan ist leicht flüchtig und leicht entzündlich. Daher muss immer unter einem gut ziehenden Abzug gearbeitet werden. Eine Schutzbrille ist bei der Arbeit stets zu tragen. Beim Umfüllen sind Maßnahmen gegen statische Aufladung zu treffen.

• Bei Einatmen: betroffene Person sofort an die frische Luft bringen.
• Bei Hautkontakt: mit viel Wasser abwaschen.
• Bei Augenkontakt: mindestens 15 Minuten lang intensiv mit Wasser ausspülen (Augendusche). Evtl. einen Augenarzt hinzuziehen.
• Bei Verschlucken: möglichst kein Erbrechen herbeiführen.
• Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen bzw. entfernen.

Die Substanz kann bei chronischem Kontakt Leber- und Nierenschäden hervorrufen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2-Chlor-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Chloro-2-methylpropane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
3. ↑ H. P. A. Groll, G. Hearne, F. F. Rust, W. E. Vaughan: HALOGENATION OF HYDROCARBONS Chlorination of Olefins and Olefin-Paraffin Mixtures at Moderate Temperatures; Induced Substitution, in: Ind. Eng. Chem., 1939, 31 (10), S. 1239–1244; doi:10.1021/ie50358a017.
4. ↑ Jansen/Ralle/Peper: Reaktionskinetik und chemisches Gleichgewicht, Aulis Verlag, Köln 1984, ISBN 3-7614-0642-8.

Weblinks

• Datenblatt 2-Chlor-2-methylpropan bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
• Datenblatt 2-Chlor-2-methylpropan bei Merck, abgerufen am 26. Februar 2010.
• Betriebsanweisung für 2-Chlor-2-methylpropan von der Universität Würzburg