Di-tert-butylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Di-tert-butylether
Andere Namen	2,2'-Oxybis(2-methylpropan) 2-tert-Butoxy-2-methylpropan 2-Methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan
Summenformel	C8H18O
CAS-Nummer	6163-66-2
PubChem	22541
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,7658 g·cm−3[1][2]
Schmelzpunkt	−61 °C[3]
Siedepunkt	107,2 °C[2]
Dampfdruck	28 Torr (22 °C)[4]
Brechungsindex	1,3949[1][2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−399,6 kJ/mol[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Di-tert-butylether ist eine zu den Ethern gehörende achirale chemische Verbindung mit der Summenformel C₈H₁₈O. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem dem Campher ähnlichen eher durchdringenden Geruch^[1][4] und wird als Lösungsmittel eingesetzt.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Reaktion von Silbercarbonat und tert-Butylchlorid in Diethylether als Lösungsmittel unter Freisetzung von Kohlenstoffdioxid und Silberchlorid. Als Nebenprodukte entstehen noch tert-Butylalkohol und Isobuten. Umgekehrt wird Di-tert-butylether durch Reaktion mit konz. Salzsäure gespalten, unter starker Hitzeentwicklung entsteht wieder tert-Butylchlorid; aus 1 mol Ether entstehen gut 1,9 mol tert-Butylchlorid.^[1]

Verwandte Verbindungen

• Di-n-butylether
• Di-sec-butylether
• Diisopropylether

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} J. L. E. Erickson, William H. Ashton: "DI-TERTIARY BUTYL ETHER", in: J. Am. Chem. Soc., 1941, 63 (6), S. 1769–1769; doi:10.1021/ja01851a512.
2. ↑ ^{a b c} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics, (90 ed.), CRC Press, Boca Raton, FL (2009), ISBN 978-1-4200-9084-0, S. 3-148.
3. ↑ Alquist; Tower: Nation. Advis. Comm. Aeronautics Rep. MR Nr.E 5 A 04 (1945), Chem. Abstr. 1948, 4736
4. ↑ ^{a b} E. J. Smutny, A. Bondi: "DI-t-BUTYL ETHER: STRAIN ENERGY AND PHYSICAL PROPERTIES", in: J. Phys. Chem., 1961, 65 (3), S. 546–550; doi:10.1021/j100821a038.
5. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics, (90 ed.), CRC Press, Boca Raton, FL (2009), ISBN 978-1-4200-9084-0, S. 5-37.

Weblinks

• Datenblatt Di-tert-butylether bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
• Daten bei Chemspider